Date published: 2025-9-9

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Lumichrome (CAS 1086-80-2)

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Alternative Namen:
7,8-dimethylalloxazine
Anwendungen:
Lumichrome ist ein Strahlungsprodukt von Riboflavin
CAS Nummer:
1086-80-2
Molekulargewicht:
242.23
Summenformel:
C12H10N4O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Lumichrom ist ein Derivat von Riboflavin (Vitamin B2) und ist für seine besonderen strukturellen und photophysikalischen Eigenschaften bekannt. Es handelt sich um eine nicht fluoreszierende Verbindung, die im UV-A- und Blaulichtbereich absorbiert, was sie zu einem interessanten Thema für die Untersuchung der Photochemie und Photobiologie macht. Lumichrom zeichnet sich dadurch aus, dass die Ribityl-Seitenkette von Riboflavin entfernt wurde, wodurch sich sein chemisches Verhalten im Vergleich zu seiner Ausgangsverbindung erheblich verändert. Der primäre Wirkmechanismus von Lumichrom besteht in seiner Rolle als Photosensibilisator. Es kann Licht absorbieren und Energie auf andere Moleküle übertragen, was unter bestimmten Bedingungen zur Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) oder Singulett-Sauerstoff führt. Diese Eigenschaft wird in der Forschung genutzt, um die Auswirkungen von lichtinduziertem oxidativem Stress auf biologische Systeme und die Rolle von Singulett-Sauerstoff in verschiedenen photochemischen Prozessen zu verstehen. In der wissenschaftlichen Forschung wurde Lumichrom zur Untersuchung der Wechselwirkungen zwischen Licht und lebenden Organismen eingesetzt, insbesondere um zu verstehen, wie Licht zelluläre und molekulare Prozesse beeinflusst. Seine Fähigkeit, Licht zu absorbieren und an der Energieübertragung teilzunehmen, macht es zu einer nützlichen Sonde bei Studien über das Verhalten von Photorezeptoren und die Mechanismen, die der Phototaxis und dem Phototropismus in Pflanzen und Mikroorganismen zugrunde liegen. Außerdem wurde Lumichrom auf seine Auswirkungen auf Stoffwechselprozesse untersucht. Studien haben gezeigt, dass Lumichrom die zelluläre Atmungsrate und die Mitochondrienfunktion beeinflussen kann. Durch die Modulation der Aktivität bestimmter Schlüsselenzyme in der Atmungskette kann Lumichrom die Produktion von ATP verändern und so Einblicke in die Art und Weise geben, wie Zellen die Energieproduktion und den Energieverbrauch als Reaktion auf Umweltveränderungen steuern.


Lumichrome (CAS 1086-80-2) Literaturhinweise

  1. Lumichrome. Eine Substanz, die die Larvenmetamorphose in der Seescheide Hhalocynthia roretzi induziert.  |  Tsukamoto, S., et al. 1999. Eur J Biochem. 264: 785-9. PMID: 10491124
  2. Das Vitamin Riboflavin und sein Derivat Lumichrom aktivieren den bakteriellen Quorum-Sensing-Rezeptor LasR.  |  Rajamani, S., et al. 2008. Mol Plant Microbe Interact. 21: 1184-92. PMID: 18700823
  3. Lumichrome und Phenylmilchsäure als chemische Marker für Distelhonig (Galactites tomentosa Moench).  |  Tuberoso, CI., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 364-9. PMID: 21126007
  4. Effiziente Produktion von Lumichrome durch den Microbacterium sp.-Stamm TPU 3598.  |  Yamamoto, K. and Asano, Y. 2015. Appl Environ Microbiol. 81: 7360-7. PMID: 26253661
  5. Rhizosphären-Ökologie von Lumichrom und Riboflavin, zwei bakteriellen Signalmolekülen, die Entwicklungsveränderungen bei Pflanzen auslösen.  |  Dakora, FD., et al. 2015. Front Plant Sci. 6: 700. PMID: 26442016
  6. Einfluss der Formulierung auf die Photoinaktivierung von Bakterien durch Lumichrome.  |  Bergh, VJ., et al. 2015. Pharmazie. 70: 574-80. PMID: 26492641
  7. Lumichrom hemmt das Wachstum menschlicher Lungenkrebszellen und induziert Apoptose über einen p53-abhängigen Mechanismus.  |  Chantarawong, W., et al. 2019. Nutr Cancer. 71: 1390-1402. PMID: 31074646
  8. Stark-Spektroskopie von Lumichrom: Ein möglicher Kandidat für die Stand-Off-Detektion von bakteriellem Quorum Sensing.  |  van Galen, C., et al. 2020. J Phys Chem B. 124: 11835-11842. PMID: 33325706
  9. Dynamik des angeregten Anfangszustands von Lumichrome bei ultravioletter Anregung.  |  Ghosh, S. and Puranik, M. 2022. Photochem Photobiol. 98: 1270-1283. PMID: 35380739
  10. Lumichrom aus dem photolytischen Riboflavin wirkt als Elektronen-Shuttle in mikrobiellen photoelektrochemischen Systemen.  |  Li, X., et al. 2023. Bioelectrochemistry. 152: 108439. PMID: 37060705

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