Fmoc-L-alpha-aminoadipic acid delta-tert-butyl ester (CAS 159751-47-0)

Fmoc-L-alpha-Aminoadipinsäure-delta-tert-butylester ist eine chemische Verbindung, die im Bereich der Peptidsynthese verwendet wird, insbesondere als geschützter Aminosäurebaustein. Diese Verbindung weist eine Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität bei der Festphasen-Peptidsynthese verwendet wird. Das Vorhandensein des tert-Butylesters an der Delta-Position der Aminoadipinsäure-Einheit schützt die Carbonsäuregruppe und sorgt für Stabilität gegenüber den Bedingungen, die bei den Kopplungsreaktionen von Peptidketten herrschen. Die Forscher verlassen sich auf diese Verbindung, weil sie den L-alpha-Aminoadipinsäurerest in Peptide einbauen kann und gleichzeitig unerwünschte Nebenreaktionen verhindert. Ihre Verwendung ist für die Synthese von Peptiden, die Aminoadipinsäure benötigen, die Teil bioaktiver Peptide oder interessanter Proteine sein kann, unerlässlich. Die Fmoc-Schutzgruppe kann durch eine milde Basenbehandlung entfernt werden, ein Schritt, der mit dem tert-Butylester kompatibel ist, der für die Entschützung stärkere saure Bedingungen erfordert. Diese doppelte Schutzstrategie ermöglicht eine bessere Kontrolle und Selektivität bei der Synthese komplexer Peptidsequenzen. Der Nutzen der Verbindung wird auch bei der Herstellung markierter Peptide für spektroskopische Untersuchungen oder bei der Entwicklung von Materialien auf Peptidbasis mit spezifischen funktionellen Eigenschaften beobachtet.