Date published: 2025-12-19

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Bimatoprost amide (CAS 155205-89-3)

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Alternative Namen:
17-phenyl trinor Prostaglandin F2α amide
Anwendungen:
Bimatoprost amide ist ein Prostaglandin (PG)-Amid-Analogon der F-Reihe
CAS Nummer:
155205-89-3
Molekulargewicht:
387.5
Summenformel:
C23H33NO4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ein Prostaglandin (PG)-Analogon der F-Reihe, bei dem die C-1-Carboxylgruppe zu einem unsubstituierten Amid modifiziert wurde. PG-N-Ethylamide wurden vor kurzem als alternative PG-hypotensive Prodrugs eingeführt.2 Obwohl behauptet wurde, dass PG-Amide in vivo nicht in freie Säuren umgewandelt werden,2 haben Studien gezeigt, dass Rinder- und menschliches Hornhautgewebe die Amide verschiedener PGs mit einer Umwandlungseffizienz von etwa 10-20 % im Vergleich zur Hydrolyse von Isopropylestern in freie Säuren umwandelt.3 Es ist zu erwarten, dass Bimatoprostamid die typischen intraokularen Wirkungen von Latanoprost zeigt, jedoch mit der viel langsameren Hydrolyse-Pharmakokinetik der PG-N-Amide.


Bimatoprost amide (CAS 155205-89-3) Literaturhinweise

  1. Die Pharmakologie von Bimatoprost (Lumigan).  |  Woodward, DF., et al. 2001. Surv Ophthalmol. 45 Suppl 4: S337-45. PMID: 11434936
  2. Die Hydrolyse von Bimatoprost im Hornhautgewebe erzeugt einen starken Prostanoid-FP-Rezeptor-Agonisten.  |  Maxey, KM., et al. 2002. Surv Ophthalmol. 47 Suppl 1: S34-40. PMID: 12204699
  3. Reaktionen menschlicher Trabekelwerkzellen auf Bimatoprost, Travoprost, Unoproston und andere FP-Prostaglandinrezeptor-Agonisten.  |  Sharif, NA., et al. 2003. Invest Ophthalmol Vis Sci. 44: 715-21. PMID: 12556403
  4. Interaktion von okulären Hypotensiva (PGF2-Alpha-Analoga - Bimatoprost, Latanoprost und Travoprost) mit MDR-Effluxpumpen auf der Kaninchenhornhaut.  |  Hariharan, S., et al. 2009. J Ocul Pharmacol Ther. 25: 487-98. PMID: 20028257
  5. Prostaglandin-FP-Rezeptorantagonisten: Entdeckung, pharmakologische Charakterisierung und therapeutischer Nutzen.  |  Sharif, NA. and Klimko, PG. 2019. Br J Pharmacol. 176: 1059-1078. PMID: 29679483
  6. Tränen-Biomarker in mit Latanoprost und Bimatoprost behandelten Augen.  |  Reddy, S., et al. 2018. PLoS One. 13: e0201740. PMID: 30080906
  7. Entdeckung und Markteinführung von Arzneimitteln gegen Allergien (Emadine; Patanol/Pataday/Pazeo) und gegen Glaukom (Travatan; Simbrinza) sowie Entwicklung neuer pharmakologischer Instrumente wie AL-8810.  |  Sharif, NA. 2020. ACS Pharmacol Transl Sci. 3: 1391-1421. PMID: 33344909
  8. Latanoprost PF vs. Bimatoprost PF: Was behandelt die Augenoberfläche besser?  |  Dimtsas, GS., et al. 2023. J Clin Med. 12: PMID: 37959198
  9. Von der Augenpflege bis zum Haarwachstum: Bimatoprost.  |  Zeppieri, M., et al. 2024. Pharmaceuticals (Basel). 17: PMID: 38794131
  10. Vergleich der augensenkenden Wirkung von Eicosanoiden und verwandten Verbindungen.  |  Bito, LZ. 1984. Exp Eye Res. 38: 181-94. PMID: 6370708

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