Date published: 2025-10-10

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6-Thioguanine (CAS 154-42-7)

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Alternative Namen:
2-Amino-6-purinethiol; 2-Amino-6-mercaptopurine
Anwendungen:
6-Thioguanine ist ein immunsuppressiver, antineoplastischer und krebshemmender Wirkstoff.
CAS Nummer:
154-42-7
Molekulargewicht:
167.19
Summenformel:
C5H5N5S
Ergänzende Informationen:
Es handelt sich um ein Gefahrgut für den Transport und es können zusätzliche Versandgebühren anfallen.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Thioguanin ist eine Verbindung, die im Bereich der Biochemie und Molekulargenetik von Interesse ist, da sie in DNA und RNA eingebaut wird, was die Untersuchung von Mutagenese und DNA-Reparaturmechanismen ermöglicht. Die Forscher untersuchen die Auswirkungen von 6-Thioguanin auf die Nukleinsäuresynthese und -funktion, da seine analoge Natur zu veränderten Basenpaarungseigenschaften führen kann. Im Bereich der Enzymologie dient es als Substrat oder Inhibitor für verschiedene Enzyme, die mit dem Purinstoffwechsel zusammenhängen, was zum Verständnis der Enzymspezifität und der Regulierung der Nukleotidbiosynthese beiträgt. Darüber hinaus wird es in der Zellbiologie zur Selektion von gentechnisch veränderten Zellen verwendet, insbesondere bei Experimenten mit dem HPRT-Locus, da es selektiv toxisch für Zellen ist, denen die Funktion dieses Gens fehlt. In der chemischen Biologie wird 6-Thioguanin auf seine Rolle bei der Induktion von oxidativem Stress in Zellen untersucht, was zu einem breiteren Verständnis der Reaktion von Zellen auf genomische Stressfaktoren beiträgt.


6-Thioguanine (CAS 154-42-7) Literaturhinweise

  1. 6-Thioguanin kann bei Patienten mit entzündlichen Darmerkrankungen schwere Leberschäden verursachen.  |  Dubinsky, MC., et al. 2003. Gastroenterology. 125: 298-303. PMID: 12891528
  2. La 6-tioguanina perturba la metilazione della citosina nel sito del dinucleotide CpG da parte delle DNA metiltransferasi in vitro e agisce come agente demetilante del DNA in vivo.  |  Wang, H. and Wang, Y. 2009. Biochemistry. 48: 2290-9. PMID: 19236003
  3. 6-Thioguanin und S⁶-Methylthioguanin sind in menschlichen Zellen mutagen.  |  Yuan, B., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 1021-7. PMID: 20806951
  4. 6-Thioguanin schädigt die mitochondriale DNA und verursacht eine mitochondriale Dysfunktion in menschlichen Zellen.  |  Daehn, I., et al. 2011. FEBS Lett. 585: 3941-6. PMID: 22062154
  5. Auswirkungen von 6-Thioguanin und S6-Methylthioguanin auf die Transkription in vitro und in menschlichen Zellen.  |  You, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 40915-23. PMID: 23076150
  6. Auswirkungen von Azathioprin, 6-Mercaptopurin und 6-Thioguanin auf primäre Hepatozyten von Hunden.  |  LaDuke, KE., et al. 2015. Am J Vet Res. 76: 649-55. PMID: 26111096
  7. Determinazione simultanea di 6-mercaptopruina, 6-tioguanina e dasatinib, tre importanti farmaci antitumorali, mediante un sensore voltammetrico a nanostruttura che impiega Pt/MWCNT e 1-butil-3-metilimidazolio esafluoro fosfato.  |  Karimi-Maleh, H., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 86: 879-884. PMID: 27494812
  8. Vergleich von 6-Mercaptopurin mit 6-Thioguanin für die Analyse der Thiopurin-S-Methyltransferase-Aktivität in menschlichen Erythrozyten mittels LC-MS/MS.  |  Mei, S., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 28212467
  9. Konstruktion von 6-Thioguanin- und 6-Mercaptopurin-Trägern auf der Basis von β-Cyclodextrinen und Gold-Nanopartikeln.  |  Sierpe, R., et al. 2017. Carbohydr Polym. 177: 22-31. PMID: 28962762
  10. 6-Thioguanin ist ein nichtkompetitiver und langsam bindender Inhibitor der menschlichen deubiquitinierenden Protease USP2.  |  Chuang, SJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 3102. PMID: 29449607
  11. Determinazione di 6-tioguanina e 6-metilmercaptopurina in macchie di sangue essiccato mediante cromatografia liquida-tandem e spettrometria di massa: Sviluppo, validazione e applicazione clinica del metodo.  |  Lampič, K., et al. 2019. Clin Chim Acta. 499: 24-33. PMID: 31449774
  12. Krebsbekämpfende Wirksamkeit von mit 6-Thioguanin beladenen Chitosan-Nanopartikeln mit oder ohne Curcumin.  |  Rajashekaraiah, R., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 704-714. PMID: 31954127
  13. Disulfiram und 6-Thioguanin hemmen synergistisch die enzymatischen Aktivitäten von USP2 und USP21.  |  Lin, HC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 176: 490-497. PMID: 33582217
  14. 6-Thioguanin hemmt Herpes Simplex Virus 1-Infektion der Augen.  |  Chen, D., et al. 2021. Microbiol Spectr. 9: e0064621. PMID: 34730435
  15. Quantitativer Nachweis von 6-Thioguanin in Körperflüssigkeiten auf der Grundlage eines freistehenden SERS-Substrats mit Flüssigmembran.  |  Liu, W., et al. 2022. Anal Bioanal Chem. 414: 1663-1670. PMID: 34812902

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6-Thioguanine, 250 mg

sc-205587
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6-Thioguanine, 500 mg

sc-205587A
500 mg
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