Date published: 2025-9-7

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5′-Deoxyadenosine (CAS 4754-39-6)

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Alternative Namen:
5′-Deoxyadenosine is also known as 5′-dAdo.
Anwendungen:
5'-Deoxyadenosine ist ein Analogon von Adenosin und ein Zwischenprodukt bei der Abbaureaktion von S-Adenosylmethionin.
CAS Nummer:
4754-39-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
251.24
Summenformel:
C10H13N5O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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5'-Deoxyadenosin ist ein Analogon von Adenosin. In der Abbaureaktion von S-Adenosylmethionin (SAM) ist 5'-Deoxyadenosin ein Zwischenprodukt. 5'-Deoxyadenosin wird verwendet, um die Enzymkinetik von Phosphomethylpyrimidin-Synthase, Glutamat-Mutase und 5'-Methylthioadenosin-Phosphorylase zu untersuchen. Darüber hinaus wurde 5'-Deoxyadenosin als Massenspektroskopie-Standard und als Inhibitor für die Thymidin-Phosphorylasen-Aktivitätsscreening verwendet. Schließlich fungiert 5'-Deoxyadenosin als Substrat, wenn ein 5'-Deoxyadenosin-Deaminase (DadD)-Assay durchgeführt wird.


5′-Deoxyadenosine (CAS 4754-39-6) Literaturhinweise

  1. Austausch von Wasserstoffatomen zwischen 5'-Desoxyadenosin und Hydroxyethylhydrazin während der Inaktivierung der Ethanolamin-Ammoniak-Lyase durch einen einzigen Umsatz.  |  Bandarian, V., et al. 1999. Biochemistry. 38: 12403-7. PMID: 10493808
  2. Elektronentransfer bei der substratabhängigen Selbstmordinaktivierung von Lysin-5,6-Aminomutase.  |  Tang, KH., et al. 2001. Biochemistry. 40: 5190-9. PMID: 11318641
  3. Interaktion zwischen dem Substratradikal und der 5'-Desoxyadenosin-5'-Methylgruppe in der Vitamin B(12)-Coenzym-abhängigen Ethanolamin-Deaminase.  |  Warncke, K. and Utada, AS. 2001. J Am Chem Soc. 123: 8564-72. PMID: 11525664
  4. Radikalische Tripletts und Selbstmordhemmung bei Reaktionen von 4-Thia-D- und 4-Thia-L-Lysin mit Lysin-5,6-Aminomutase.  |  Tang, KH., et al. 2009. Biochemistry. 48: 8151-60. PMID: 19634897
  5. Übergangszustandsanaloge Inhibitoren der 5'-Deoxyadenosin/5'-Methylthioadenosin-Nukleosidase aus Mycobacterium tuberculosis.  |  Namanja-Magliano, HA., et al. 2017. Biochemistry. 56: 5090-5098. PMID: 28836767
  6. Rettung des 5-Desoxyribose-Nebenprodukts der radikalen SAM-Enzyme.  |  Beaudoin, GAW., et al. 2018. Nat Commun. 9: 3105. PMID: 30082730
  7. Charakterisierung der radikalischen SAM-Adenosylhopan-Synthase, HpnH, die die radikalische 5'-Deoxyadenosyl-Addition an Diploptene in der Biosynthese von C35-Bakteriohopanepolyolen katalysiert.  |  Sato, S., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 237-241. PMID: 31657500
  8. Ein bioaktives Molekül, das durch die ungewöhnliche Verwertung des radikalen SAM-Enzymnebenprodukts 5-Desoxyadenosin entsteht, verwischt die Grenze zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel.  |  Rapp, J., et al. 2021. J Biol Chem. 296: 100621. PMID: 33811856
  9. 5-Deoxyadenosin-Stoffwechsel: Mehr als 'Abfallbeseitigung'.  |  Rapp, J. and Forchhammer, K. 2021. Microb Physiol. 31: 248-259. PMID: 34126623
  10. Das B12-unabhängige Glycerin-Dehydratase-aktivierende Enzym aus Clostridium butyricum spaltet SAM, um 5'-Desoxyadenosin und nicht 5'-Desoxy-5'-(methylthio)adenosin zu produzieren.  |  Walls, WG., et al. 2022. J Inorg Biochem. 227: 111662. PMID: 34847521
  11. Mechanistische Untersuchung der B12-unabhängigen Glycerin-Dehydratase und ihres aktivierenden Enzyms GD-AE.  |  Li, Y., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 2738-2741. PMID: 35118483
  12. Eine computergestützte Studie ergab einen 'Pull-Push'-Radikaltransfermechanismus der Mmp10-katalysierten Cδ-Methylierung von Arginin.  |  Deng, WH. and Liao, RZ. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 7144-7147. PMID: 35666280
  13. 5'-Deoxyadenosin-Stoffwechsel in verschiedenen Säugetierzelllinien.  |  Plagemann, PG. and Wohlhueter, RM. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 1433-40. PMID: 6602613
  14. Lysin-2,3-Aminomutase: Ist Adenosylmethionin das Adenosylcobalamin des armen Mannes?  |  Frey, PA. 1993. FASEB J. 7: 662-70. PMID: 8500691

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5′-Deoxyadenosine, 25 mg

sc-221057
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