4-Methoxyphenyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 129575-89-9)

4-Methoxyphenyl-3,6-Di-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosid ist ein Glykosidderivat, das hauptsächlich als Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemieforschung verwendet wird. Seine Struktur enthält Benzyl-Schutzgruppen an den Hydroxylpositionen 3 und 6 und eine Phthalimidogruppe an der 2-Desoxy-Position, die die Struktur von Glucosamin nachahmt. Die Phthalimidogruppe stabilisiert die Aminofunktionalität, während die Benzylschutzgruppen eine selektive Entschützung an den gewünschten Stellen gewährleisten. Das Methoxyphenyl-Aglykon bildet eine stabile glykosidische Bindung, die für weitere synthetische Zwecke modifiziert werden kann. In der Forschung dient diese Verbindung als Glykosyl-Donor oder als synthetisches Zwischenprodukt, das für die Synthese von N-glykosylierten Derivaten und Glykosiden entscheidend ist. Die Verbindung ist wertvoll für die Herstellung komplexerer Oligosaccharide und Glykokonjugate und ermöglicht detaillierte Studien zur Glykosylierung. Sie spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese modifizierter Glykoside, die zur Untersuchung von Protein-Glykan-Wechselwirkungen, wie z. B. der Lektinerkennung oder der Enzymspezifität von Glykosyltransferasen, verwendet werden. Der selektive Schutz durch die Benzyl- und Phthalimidogruppen erleichtert die kontrollierte Funktionalisierung und ermöglicht es den Forschern, Sonden und Substrate auf Kohlenhydratbasis herzustellen. Die Flexibilität und Reaktivität dieser Struktur hilft bei der Herstellung einer Reihe von Derivaten, die die Forschung im Bereich der Glykoproteinbiosynthese und der zellulären Glykanerkennung unterstützen. Letztendlich verbessert sie unser Verständnis der Rolle von Glykanen in biologischen Systemen.