Date published: 2025-9-7

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3-Deoxyglucosone (CAS 4084-27-9)

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Alternative Namen:
3-Deoxy-D-erythro-hexulose; 2-Keto-3-deoxyglucose; D-3-Deoxyglucosone
Anwendungen:
3-Deoxyglucosone ist ein Zwischenprodukt bei der Maillard-Reaktion von Proteinen mit Glukose
CAS Nummer:
4084-27-9
Reinheit:
95%
Molekulargewicht:
162.14
Summenformel:
C6H10O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Deoxyglucoson (3-DG) ist ein Zwischenprodukt der Maillard-Reaktion von Proteinen mit Glucose, welches metabolisiert wird zu 3-Deoxyfructose. Es ist an der Synthese von Glykoproteinen, Glycosaminoglykanen und Glycolipiden beteiligt, sowie an der Regulation der Genexpression und Zellsignalisierung. 3-DG ist auch ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Pyrralin, welches zu pathologischen Effekten, wie z.B. Karzinogenese, beitragen könnte.


3-Deoxyglucosone (CAS 4084-27-9) Literaturhinweise

  1. Proteinglykation: eine feste Verbindung zur Dysfunktion der Endothelzellen.  |  Wautier, JL. and Schmidt, AM. 2004. Circ Res. 95: 233-8. PMID: 15297385
  2. Pyridoxamin schützt Proteine vor funktionellen Schäden durch 3-Desoxyglucoson: Wirkmechanismus von Pyridoxamin.  |  Chetyrkin, SV., et al. 2008. Biochemistry. 47: 997-1006. PMID: 18161948
  3. Metabolismus von 3-Desoxyglucoson, einer Zwischenverbindung in der Maillard-Reaktion, die Ratten oral oder intravenös verabreicht wurde.  |  Kato, H., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1035: 71-6. PMID: 2383581
  4. 3-Desoxyglucoson: ein potenzieller Glykierungsstoff, der für strukturelle Veränderungen des H3-Histonproteins durch die Bildung verschiedener AGEs verantwortlich ist.  |  Ashraf, JM., et al. 2015. PLoS One. 10: e0116804. PMID: 25689368
  5. Die Anhäufung von 3-Desoxyglucoson im Darmgewebe schwächte die GLP-1-Sekretion und ihre insulinotrope Wirkung bei Ratten ab.  |  Zhang, L., et al. 2016. Diabetol Metab Syndr. 8: 78. PMID: 27956941
  6. Bildung von 3-Desoxyglucoson bei der Malzherstellung.  |  Nobis, A., et al. 2019. Food Chem. 290: 187-195. PMID: 31000036
  7. Dicarbonylstress an der Schnittstelle zwischen gesundem und ungesundem Altern.  |  Nigro, C., et al. 2019. Cells. 8: PMID: 31331077
  8. Veränderung der intestinalen Mikrobiota in 3-Deoxyglucoson induzierten prädiabetischen Ratten.  |  Cai, J., et al. 2020. Biomed Res Int. 2020: 8406846. PMID: 32908918
  9. Pleiotrope Wirkungen der Aldehyd-Reduktase (AKR1A).  |  Fujii, J., et al. 2021. Metabolites. 11: PMID: 34073440
  10. Erhöhung des 3-Desoxyglucoson-Gehalts im Plasma diabetischer Ratten. Spezifische in vivo-Bestimmung von Zwischenprodukten der fortgeschrittenen Maillard-Reaktion.  |  Yamada, H., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 20275-80. PMID: 8051120
  11. 3-Desoxyglucoson-Reduktase beim Affen: Gewebeverteilung und Reinigung von drei verschiedenen Formen des Nierenenzyms, die mit Dihydrodiol-Dehydrogenase, Aldehyd-Reduktase und Aldose-Reduktase identisch sind.  |  Sato, K., et al. 1993. Arch Biochem Biophys. 307: 286-94. PMID: 8274014
  12. Selektive Induktion des heparinbindenden epidermalen Wachstumsfaktors durch Methylglyoxal und 3-Desoxyglucoson in glatten Muskelzellen der Rattenaorta. Die Beteiligung der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies und eine mögliche Auswirkung auf die Atherogenese bei Diabetes.  |  Che, W., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 18453-9. PMID: 9218489
  13. Beta2-Mikroglobulin-Dialyloid und seine Bildung: Rolle von 3-Desoxyglucoson und fortgeschrittenen Glykierungsendprodukten.  |  Niwa, T. 1997. Nephron. 76: 373-91. PMID: 9274834
  14. Die Überexpression der Aldehydreduktase schützt PC12-Zellen vor der Zytotoxizität von Methylglyoxal oder 3-Desoxyglucoson.  |  Suzuki, K., et al. 1998. J Biochem. 123: 353-7. PMID: 9538214

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