Date published: 2025-9-9

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2-Methyltetrahydrothiophen-3-one (CAS 13679-85-1)

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Alternative Namen:
2-Methyl-3-oxotetrahydrothiophene
Anwendungen:
2-Methyltetrahydrothiophen-3-one ist ein zweifach substituiertes Thiophen mit den organoleptischen Eigenschaften von Butter und Balsamico
CAS Nummer:
13679-85-1
Molekulargewicht:
116.18
Summenformel:
C5H8OS
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Methyltetrahydrothiophen-3-on ist eine organische schwefelhaltige Verbindung, die zur Klasse der Tetrahydrothiophene gehört. Diese Verbindung weist einen fünfgliedrigen Ring auf, der vier Kohlenstoffatome und ein Schwefelatom enthält, mit einer Ketongruppe in der 3-Position und einer Methylgruppe in der 2-Position des Rings. Diese Struktur macht es zu einer wertvollen Verbindung in verschiedenen Bereichen der chemischen Forschung, insbesondere bei der Synthese von heterozyklischen Verbindungen und der Untersuchung der Schwefelchemie. Der Wirkungsmechanismus des 2-Methyltetrahydrothiophen-3-ons besteht in erster Linie in seiner Rolle als reaktives Zwischenprodukt und als Baustein in der organischen Synthese. Die Ketonfunktionalität ermöglicht eine Reihe von typischen Carbonylgruppenreaktionen, einschließlich nukleophiler Additions- und Kondensationsreaktionen. Diese Eigenschaften werden genutzt, um größere, komplexere Moleküle zu synthetisieren, insbesondere solche, die Schwefelheterozyklen enthalten, die für die Entwicklung neuer Materialien und Chemikalien mit spezifischen funktionellen Eigenschaften von Interesse sind. In der wissenschaftlichen Forschung wird 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on verwendet, um die Chemie der Thiophene und ihrer Derivate zu untersuchen. Die Forscher untersuchen, wie die Einführung von Schwefel und zusätzlichen Substituenten die elektronischen und sterischen Eigenschaften des Moleküls beeinflusst. Diese Forschung trägt dazu bei, das Verhalten schwefelhaltiger heterocyclischer Verbindungen in verschiedenen chemischen Umgebungen und ihre potenziellen Reaktivitätsmuster zu verstehen. Darüber hinaus ist diese Verbindung an der Synthese von Pharmazeutika und Agrochemikalien beteiligt, wo schwefelhaltige Heterocyclen eine entscheidende Rolle für die biologische Aktivität spielen. Durch die Untersuchung der Reaktivität von 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on können Chemiker neuartige Verbindungen mit potenzieller Bioaktivität entwerfen und synthetisieren und erforschen, wie die Thiophenstruktur die Bindung und Interaktion mit biologischen Zielen beeinflusst.


2-Methyltetrahydrothiophen-3-one (CAS 13679-85-1) Literaturhinweise

  1. Produktion von Alkoholen, Estern und schweren Schwefelverbindungen durch Rein- und Mischkulturen von apikulischen Weinhefen.  |  Moreira, N., et al. 2005. Int J Food Microbiol. 103: 285-94. PMID: 16099313
  2. Die Biosynthese des flüchtigen Aromas 2-Methyltetrahydrothiophen-3-on in dem Bakterium Chitinophaga Fx7914.  |  Nawrath, T., et al. 2010. Chembiochem. 11: 1914-9. PMID: 20680979
  3. Charakterisierung von geruchsaktiven Verbindungen in Guavenwein.  |  Pino, JA. and Queris, O. 2011. J Agric Food Chem. 59: 4885-90. PMID: 21417409
  4. Olfaktometrische Profile und Quantifizierung der flüchtigen Schwefelverbindungen von Schweizer Tilsiter Käse.  |  Fuchsmann, P., et al. 2015. J Agric Food Chem. 63: 7511-21. PMID: 26230142
  5. Erzeugung von Fleischgeschmack durch unterschiedliche Zusammensetzungsmuster von Zwischenprodukten der Maillard-Stufe, die in erhitzten Cystein-Xylose-Glycin-Reaktionssystemen gebildet werden.  |  Zhao, J., et al. 2019. Food Chem. 274: 79-88. PMID: 30373010
  6. Identifizierung der wichtigsten Geruchsstoffe für unerwünschten verdorbenen Geruch in thermisch sterilisierter fermentierter Sojamilch.  |  Hao, Z., et al. 2023. Food Res Int. 164: 112407. PMID: 36737988
  7. Multidimensionale Gaschromatographie von schwefelorganischen Verbindungen in Kaffee und Struktur-Odor-Analyse von 2-Methyltetrahydrothiophen-3-one.  |  Pua, A., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 4337-4345. PMID: 36861492

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