2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate (CAS 122111-01-7)

2-Desoxy-2,2-difluor-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoat ist ein chemisch synthetisiertes fluoriertes Kohlenhydratderivat, das als wichtige Verbindung für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen und der Kohlenhydratchemie dient. Dieses Molekül besitzt ein Pentofuranose-Zuckergerüst mit Difluor- und Dibenzoatmodifikationen, die seine chemische Reaktivität und Stabilität grundlegend verändern. Durch die Einführung von Fluoratomen an der 2-Position werden die normalerweise vorhandenen Wasserstoffatome ersetzt, wodurch der elektrophile Charakter der benachbarten Carbonylgruppe deutlich erhöht wird. Diese Veränderung macht den Zucker reaktionsfreudiger gegenüber nukleophilen Substanzen, was Untersuchungen darüber erleichtert, wie solche strukturellen Veränderungen die Bildung und Stabilität glykosidischer Bindungen beeinflussen. Die Dibenzoatgruppen an den Positionen 3 und 5 dienen dem Schutz der jeweiligen Hydroxylgruppen, verhindern unerwünschte Nebenreaktionen während der Syntheseverfahren und ermöglichen kontrolliertere Untersuchungen der Kernreaktivität des Zuckers. Diese Verbindung wird in der Forschung ausgiebig genutzt, um neue Synthesemethoden für den Aufbau komplexer Kohlenhydratstrukturen zu entwickeln, insbesondere solche, die fluorierte Zucker enthalten, die aufgrund ihrer einzigartigen biochemischen Eigenschaften und ihres Potenzials als biochemische Sonden von Interesse sind. Seine Anwendung in diesen Bereichen unterstreicht seinen Nutzen für das Verständnis der komplizierten Mechanismen, die die Synthese und Interaktion von Kohlenhydraten steuern, und trägt so zu einem breiteren chemischen Wissen bei.