2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranosid ist ein Thiofucosid-Derivat, das in der synthetischen Kohlenhydratchemie in großem Umfang zur Herstellung komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate verwendet wird. Die Verbindung zeichnet sich dadurch aus, dass das Schwefelatom den Sauerstoff in der glykosidischen Bindung ersetzt, was zu einer erhöhten Stabilität gegenüber Hydrolyse führt. Die Benzyl-Schutzgruppen an den Hydroxylfunktionen sorgen für seine Löslichkeit und Stabilität und erleichtern seine Verwendung in verschiedenen Glykosylierungsreaktionen. In der Forschung wird 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranosid zur Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen eingesetzt, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung und Stereoselektivität von glykosidischen Bindungen liegt. Die Thio-Bindung ermöglicht die selektive Aktivierung des Glykosyl-Donors unter milden Bedingungen, häufig unter Verwendung von Promotoren wie N-Iodsuccinimid (NIS) und Silbertriflat (AgOTf). Diese Verbindung ist für die Synthese von fucosehaltigen Oligosacchariden unerlässlich, die für die Erforschung der Rolle der Fucosylierung bei biologischen Prozessen wie Zell-Zell-Erkennung, Signaltransduktion und Modulation der Immunantwort von entscheidender Bedeutung sind. Darüber hinaus wird es zur Entwicklung von Glykomimetika verwendet, die die Struktur und Funktion natürlicher Glykane nachahmen, was die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und die Entwicklung von Enzyminhibitoren erleichtert. Die Stabilität und Vielseitigkeit von 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranosid machen es zu einem wertvollen Werkzeug für die Weiterentwicklung der Glykosysteme und das Verständnis der komplexen Dynamik der Glykosylierung.