Date published: 2025-9-8

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1-Methyl-D-tryptophan (CAS 110117-83-4)

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Alternative Namen:
1-Methyltryptophan
Anwendungen:
1-Methyl-D-tryptophan ist ein Hemmstoff von IDO und INDOL1 (IDO2)
CAS Nummer:
110117-83-4
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
218.3
Summenformel:
C12H14N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1-Methyl-D-Tryptophan ist ein Inhibitor der Enzyme IDO und IDO2 (Indolamin-2,3-Dioxygenase 1 und 2) mit Selektivität für IDO2. Die Enzyme führen ähnliche Umwandlungen durch und sind für die Katalyse des ratenlimitierenden Schritts des oxidativen Tryptophanabbaus im Kynureninweg verantwortlich. Die IDO-Aktivität steht in Zusammenhang mit der Induktion von Toleranz und Immunsuppression durch die Aktivierung von regulatorischen T-Zellen durch Metaboliten, die beim Tryptophanabbau entstehen. Die Hemmung der IDO durch 1-Methyl-D-Tryptophan blockiert diese induzierte Immunsuppression, was sich bei der Unterdrückung der erworbenen Immunität von Tumoren als nützlich erwiesen hat und ein Potenzial für chemische Interventionen bei chronischen Entzündungskrankheiten erkennen lässt.


1-Methyl-D-tryptophan (CAS 110117-83-4) Literaturhinweise

  1. Die Hemmung der Indolamin-2,3-Dioxygenase in dendritischen Zellen durch Stereoisomere von 1-Methyl-Tryptophan korreliert mit Antitumorreaktionen.  |  Hou, DY., et al. 2007. Cancer Res. 67: 792-801. PMID: 17234791
  2. Das neuartige Tryptophan-abbauende Enzym IDO2 ist das bevorzugte biochemische Ziel der antitumoralen Indoleamin-2,3-Dioxygenase-Hemmstoffverbindung D-1-Methyl-Tryptophan.  |  Metz, R., et al. 2007. Cancer Res. 67: 7082-7. PMID: 17671174
  3. Indoleamin 2,3-Dioxygenase-2; ein neues Enzym im Kynurenin-Weg.  |  Ball, HJ., et al. 2009. Int J Biochem Cell Biol. 41: 467-71. PMID: 18282734
  4. Der Indolamin-2,3-Dioxygenase-Stoffwechselweg ist für die durch menschliche plasmazytoide dendritische Zellen ausgelöste Bildung von adaptiven regulatorischen T-Zellen unerlässlich.  |  Chen, W., et al. 2008. J Immunol. 181: 5396-404. PMID: 18832696
  5. Physiologische Untersuchungen zum Tryptophantransport und zur Induktion des Tryptophanase-Operons in Escherichia coli.  |  Yanofsky, C., et al. 1991. J Bacteriol. 173: 6009-17. PMID: 1917834
  6. 1-Methyl-DL-Tryptophan, beta-(3-Benzofuranyl)-DL-Alanin (das Sauerstoff-Analogon von Tryptophan) und beta-[3-Benzo(b)thienyl]-DL-Alanin (das Schwefel-Analogon von Tryptophan) sind kompetitive Inhibitoren für Indolamin-2,3-Dioxygenase.  |  Cady, SG. and Sono, M. 1991. Arch Biochem Biophys. 291: 326-33. PMID: 1952947
  7. Der immunregulatorische Indolamin-2,3-Dioxygenase-Stoffwechselweg als Ziel der Immuntherapie.  |  Johnson, BA., et al. 2009. Immunotherapy. 1: 645-61. PMID: 20161103
  8. Die Aktivierung der Indolamin-2,3-Dioxygenase im Gehirn trägt zu epilepsiebedingtem depressivem Verhalten bei Ratten mit chronischer Schläfenlappenepilepsie bei.  |  Xie, W., et al. 2014. J Neuroinflammation. 11: 41. PMID: 24594021
  9. Design und Studien zu mehreren Mechanismen der Anti-Candida-Aktivität eines neuen potenten Trp-reichen Peptiddendrimers.  |  Zielińska, P., et al. 2015. Eur J Med Chem. 105: 106-19. PMID: 26479030
  10. Bifidobakterien lindern experimentell induzierte Kolitis durch Hochregulieren der Indolamin-2,3-Dioxygenase-Expression.  |  Zhao, L., et al. 2018. Microbiol Immunol. 62: 71-79. PMID: 29226383
  11. Auswirkungen von 1-Methyltryptophan auf die Immunreaktionen und den Kynurenin-Signalweg nach einer Lipopolysaccharid-Belastung bei Schweinen.  |  Wirthgen, E., et al. 2018. Int J Mol Sci. 19: PMID: 30279361
  12. Der Immunmodulator 1-Methyltryptophan treibt den Tryptophan-Katabolismus in Richtung des Kynurensäurezweigs an.  |  Wirthgen, E., et al. 2020. Front Immunol. 11: 313. PMID: 32180772
  13. Entwickelte DBCO+PD-1-Nanomoleküle, die 1-MT für eine gezielte Krebsimmuntherapie tragen.  |  Xu, X., et al. 2022. ACS Biomater Sci Eng. 8: 4819-4826. PMID: 36206367

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1-Methyl-D-tryptophan, 50 mg

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50 mg
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