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Molekülstruktur von 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, CAS-Nummer: 6674-22-2
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)
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Anwendungen:
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene ist eine Amidinbase, die für Dehydrohalogenierungsreaktionen zu Olefinen verwendet wird
CAS Nummer:
6674-22-2
Molekulargewicht:
152.24
Summenformel:
C9H16N2
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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en ist eine bicyclische Amidinverbindung, die bei verschiedenen chemischen Reaktionen als starke, nicht-nukleophile Base wirkt. Sie fungiert als Katalysator in der organischen Synthese, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]Undec-7-Ene kann saure Verbindungen deprotonieren und so die Bildung neuer chemischer Bindungen erleichtern. Sein Wirkmechanismus besteht in der Deprotonierung saurer Wasserstoffatome, was zur Bildung von Carbanionen oder Enolaten führt, die dann an einer Reihe von organischen Umwandlungen beteiligt sind. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en kann bei übergangsmetallkatalysierten Reaktionen als Ligand wirken und die Reaktivität und Selektivität des Metallkatalysators erhöhen.
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) Literaturhinweise
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- Abscheidung von Schwefelwasserstoffgas durch die organische Superbase 1,8-Diazabicyclo-[5.4.0]-undec-7-en durch Salzbildung: Salzsynthese, Charakterisierung und Anwendung für die CO2-Abscheidung. | Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
- Beschleunigte multiphosphorylierte Peptidsynthese. | Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
- Synthese von Misoprostol und intramolekulare Isomerisierung von A-Typ Misoprostol zu B-Typ Misoprostol unter Verwendung von 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU). | Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
- Bifunktionelles 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en für die durch sichtbares Licht induzierte Heck-Typ-Perfluoralkylierung von Alkenen. | Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052
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