Date published: 2025-9-11

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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备用名:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
应用:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate 是糖原合酶激酶-3β 的抑制剂
CAS号码:
4430-35-7
分子量:
205.34
分子式:
C8H15NOS2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯,存在于山葵(W. japonica)中,表现出一系列不同的生物活性。最初被鉴定为糖原合成酶激酶-3β抑制剂,它对各种过程显示出抑制作用。在浓度为5 µM时,它能有效降低小鼠腹膜渗出液巨噬细胞中一氧化氮(NO)的产生。此外,它还抑制由花生四烯酸诱导的人血小板聚集(IC50 = 21.9 µM)。在包括乳腺癌、脑癌、结肠癌、肺癌、卵巢癌、肾癌和前列腺癌的癌细胞系中,6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯降低细胞存活率(平均IC50 = 43.7 µM)。在6-OHDA诱导的帕金森病小鼠模型中,给予6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯(每周两次,每次5 mg/kg)可减少黑质多巴胺能神经元的凋亡并减轻运动功能障碍。此外,它还能减少B16/F10小鼠黑色素瘤模型中肺转移的发生。值得注意的是,6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯抑制PANC-1和BxPC-3细胞的活力,并作为CSC信号分子SOX2表达的抑制剂。


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) 参考文献

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  2. 山葵(Eutrema wasabi Maxim)的活性成分 6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸盐对小鼠肝癌细胞中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯:醌氧化还原酶的转录调控。  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
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  4. 一种能有效激活 Nrf2 依赖性解毒途径的 sulforaphane 类似物。  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. 确定 6-甲基亚磺酰基己基异硫氰酸酯是山葵中的一种细胞凋亡诱导成分。  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. 6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯可通过避免其细胞毒性来增强醌还原酶的基因表达。  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. 体外研究人类乳腺癌和黑色素瘤细胞系对芥末衍生的 6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸盐的选择性敏感性。  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
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  9. 山葵衍生物 6-甲基亚磺酰基己基异硫氰酸酯对 1,2-二甲基肼诱导的费舍尔大鼠结肠肿瘤前病变的化学预防作用  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. 6 甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯可调节内皮细胞功能并抑制白细胞粘附。  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. 6-甲基亚磺酰基己基异硫氰酸酯可预防高脂饮食诱发的小鼠脂肪肝,但不能减轻小鼠肝脏的铁积累。  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. 去乙酰化酶加溴化胺抑制剂可下调 ERCC2 并抑制转移性结肠癌细胞的生长  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. 含有 6-MSITC 的山葵提取物对肌痛性脑脊髓炎/慢性疲劳综合征的临床效果:一项开放标签试验。  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. 6- 甲基亚磺酰基己基异硫氰酸酯及其同系物作为源于食物的化合物,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

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