N(5)-(1-Iminoethyl)-L-ornithine HCl (L-NIO) An inhibitor of NOS3

N(5)-(1-Iminoethyl)-L-ornithine HCl (L-NIO) (CAS 150403-88-6)

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Sinónimo: L-NIO hydrochloride;L-Ornithine ψ-acetamidine hydrochloride
Solicitud: An inhibitor of NOS3
Número de CAS: 150403-88-6
Pureza: ≥95%
Peso Molecular: 209.67
Fórmula Molecular: C7H15N3O2•HCl
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N(5)-(1-Iminoethyl)-L-ornithine HCl (L-NIO), is an inhibitor of NOS3 (nitric oxide synthase) in the vascular endothelium that can halt endothelium-dependent relaxation induced by acteylcholine and cause endothelium-dependent contraction in aortic rings. Mechanistic studies have noted that L-NIO inhibits Ca2+-dependent NOS3 (eNOS). The same experiment on rat aorta has shown L-NIO to display a capacity to induce a dose-dependent increase in mean systemic arterial blood pressure. In addition, research has shown L-NIO to be the most potent inhibitor of the neutrophil and J774 enzymes compared to its analogues L-NMMA, L-NAME, and L-NNA.


References

1. Palacios, M., et al. 1989. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165: 802-809. PMID: 2480784
2. Rees, D.D., et al. 1990. Br. J. Pharmacol. 101: 746-752. PMID: 1706208
3. McCall, T.B., et al. 1991. Br. J. Pharmacol. 102: 234-238. PMID: 1710525
4. Moore, W.M., et al. 1994. J. Med. Chem. 37: 3886-3888. PMID: 7525961

Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in water (25 mg/ml)
ALMACENAMIENTO :
Store at -20° C
Punto de Fusión :
220-222° C
Indice de Refracción :
n20D 1.54
IC50 :
Nitric oxide synthase, inducible: IC50 = 4000 nM (human); Nitric-oxide synthase, brain: IC50 = 9000 nM (human); Nitric-oxide synthase, endothelial: IC50 = 6000 nM (human); Nitric oxide synthase, inducible: IC50 = 9000 nM (Mus musculus)
Datos Ki :
recombinant NOS: Ki= 100 nM (human); Nitric-oxide synthase, brain: Ki= 230 nM (human); Nitric oxide synthase, inducible: Ki= 340 nM (human); Nitric-oxide synthase, endothelial: Ki= 810 nM (human)
Valores de pK :
pKa: 2.49, pKb: 12.34
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
PubChem CID :
177903
Número MDL :
MFCD00153817
SMILES :
CC(=NCCC[C@@H](C(=O)O)N)N.Cl

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N(5)-(1-Iminoethyl)-L-ornithine HCl (L-NIO)  Menciones del Producto

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PMID: # 27158388  Xu, Z. et al. 2016. Am J Transl Res. 8: 1027-36.

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