Imiquimod

Imiquimod (CAS 99011-02-6)

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Sinónimo: 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine
Solicitud: A TLR7 activator and angiogenesis inhibitor
Número de CAS: 99011-02-6
Pureza: ≥98%
Peso Molecular: 240.30
Fórmula Molecular: C14H16N4
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Imiquimod is a derivative of imidazoquinolinamine that inhibits angiogenesis and is an immune response modifier. Studies have reported that Imiquimod has the ability to downregulate metastasis and induce alpha-interferon (IFN-α). Additionally, Imiquimod is a TLR7 (toll-like receptor 7) agonist which induces plasmacytoid dendritic cell (pDC) maturation. Imiquimod acts on dendritic cells expressing TLR7, and induces an immune response. Nuclear factor-B helps mediate the activity of Imiquimod, and is involved in increasing chemokine and cytokine levels. The antiangiogenic property of Imiquimod has been shown to be mediated by IL-18. Research shows that Imiquimod can induce apoptosis in cancer cells. Also suggested to be an activator of caspase-3 and NFκB.


References

1. Franconi, F., et al. 1992. Adv. Exp. Med. Biol. 315: 181-186. PMID: 1509937
2. Sidky, Y.A., et al. 1992. Cancer Res. 52: 3528-3533. PMID: 1377595
3. Gibson, S.J., et al. 2002. Cell. Immunol. 218: 74-86. PMID: 12470615
4. Schön, M., et al. 2003. J. Natl. Cancer Inst. 95: 1138-1149. PMID: 12902443
5. Majewski, S., et al. 2005. Int. J. Dermatol. 44: 14-19. PMID: 15663652
6. Li, V.W., et al. 2005. J Drugs Dermatol. 4: 708-717. PMID: 16302556

Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in DMSO (4 mg/ml ,warming to 60 °C for 15 minutes) DMF (1.5 mg/ml) at 37 °C, and water (slightly soluble) at 37 °C. Insoluble in ethanol.
ALMACENAMIENTO :
Store at -20° C
Punto de Fusión :
292-294° C
Punto de ebullición :
~456.7° C at 760 mmHg (Predicted)
Densidad :
~1.3 g/cm3 (Predicted)
Indice de Refracción :
n20D 1.68 (Predicted)
IC50 :
LS174T: IC50 = 34.4 µM (human); A375: IC50 = 70.3 µM (human)
Valores de pK :
pKb: 6.28 (Predicted)
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
RTECS :
NJ5903450
Transporte :
UN 2811, Class 6.1, Packing group III
PubChem CID :
57469
Indice de Merck :
14: 4922
Número MDL :
MFCD00866946
Número EC :
619-387-8
SMILES :
CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N

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PMID: # 26462419  Wu, V. et al. 2016. Mucosal immunology. 9: 777-86.

PMID: # 25767074  Li, ZJ. et al. 2015. Biochem. Biophys. Res. Commun. 459: 673-8.

PMID: # 24743316  Sohn, KC. et al. 2014. PloS one. 9: e95337.

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