Maleimide-PEG₁₂-NHS ester (CAS 1426151-00-9)

O éster de maleimida-PEG12-NHS é um composto químico amplamente utilizado no domínio da bioconjugação, uma técnica fundamental na investigação bioquímica e de biologia molecular. Este composto combina três grupos funcionais: maleimida, polietilenoglicol (PEG) de 12 unidades de comprimento (PEG12) e éster de N-hidroxissuccinimida (NHS), cada um fornecendo funcionalidades específicas que são cruciais para as suas aplicações na criação de bioconjugados estáveis. O grupo éster NHS no éster Maleimida-PEG12-NHS facilita a conjugação eficiente com aminas primárias, normalmente encontradas em resíduos de lisina nas proteínas ou nos terminais N dos péptidos. Esta reação forma ligações amida estáveis, permitindo a ligação covalente do resto da molécula a biomoléculas. Esta caraterística é particularmente valiosa para modificar proteínas ou outras biomoléculas contendo aminas em condições fisiológicas. A maleimida é um grupo altamente reativo em relação aos grupos tiol, como os que se encontram nos resíduos de cisteína das proteínas. Esta seletividade é fundamental para a formação de ligações tioéter com grupos sulfidrilo, permitindo a conjugação orientada de proteínas a outras moléculas ou superfícies contendo tiol. A inclusão de um espaçador PEG12 aumenta a solubilidade e a flexibilidade do composto, reduzindo a possibilidade de impedimento estérico durante o processo de conjugação e aumentando a estabilidade do conjugado em ambientes biológicos. O aspeto PEGylation também ajuda a aumentar a biodisponibilidade e a diminuir a imunogenicidade das moléculas conjugadas.