4-Methylphenyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-thiogalactopyranoside (CAS 161007-96-1)

O 4-Metilfenil 4,6-O-Benzilideno-β-D-tiogalactopiranosídeo é um tioglicosídeo sintético utilizado extensivamente na investigação em química de hidratos de carbono e síntese orgânica. Este produto químico é particularmente conhecido pelo seu grupo protetor benzilideno acetal nas posições 4,6, que estabiliza a ligação glicosídica contra condições ácidas, permitindo simultaneamente modificações selectivas noutros locais. A porção tiogalactosídeo é crucial para as investigações sobre as reacções de glicosilação devido à sua capacidade de atuar como dador de glicosilo na presença de promotores tiofílicos, permitindo a formação de ligações S-glicosídicas. Este composto tem sido fundamental para o estudo da estereosselectividade das glicosiltransferases e dos mecanismos de formação de ligações glicosídicas, proporcionando conhecimentos sobre a síntese de hidratos de carbono complexos. Além disso, a utilização de 4-Metilfenil 4,6-O-Benzilideno-β-D-tiogalactopiranosídeo na síntese de péptidos em fase sólida mostra a sua utilidade na ligação de porções de hidratos de carbono a péptidos, o que é valioso para a construção de glicopeptídeos e para a exploração das suas funções biológicas. Através destas aplicações, o produto químico serve como uma ferramenta fundamental para o avanço da nossa compreensão da montagem e função dos glicoconjugados.