Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

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Nomes alternativos:
ddU
Aplicacao:
2',3'-Dideoxyuridine é uma ferramenta de investigação para estudos anticancerígenos e antivirais
Numero VAT:
5983-09-5
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
212.20
Separar por Funcao:
C9H12N2O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2',3'-Dideoxiuridina é um análogo de nucleósido em que os grupos hidroxilo nas posições 2' e 3' da porção de açúcar estão ausentes, sendo substituídos por átomos de hidrogénio. Esta modificação estrutural torna-a um terminador de cadeia para a síntese de ADN, o que a torna um instrumento valioso no domínio da biologia molecular e da bioquímica. O principal mecanismo de ação da 2',3'-Dideoxiuridina envolve a sua incorporação nas cadeias de ADN durante o processo de replicação. Uma vez que não possui o grupo hidroxilo 3' necessário, essencial para a formação da ligação fosfodiéster com o nucleótido seguinte, a sua incorporação resulta na interrupção do alongamento da cadeia de ADN. Esta propriedade é particularmente útil para o estudo dos mecanismos de replicação viral, em que a síntese de ADN é um passo crucial. Na investigação científica, a 2',3'-Dideoxiuridina tem sido amplamente utilizada para explorar a fidelidade e os mecanismos das polimerases de ADN. Ao estudar a forma como diferentes DNA polimerases incorporam ou contornam este análogo de nucleósido, os investigadores podem obter informações sobre a especificidade do substrato e o mecanismo de ação da enzima. Isto tem implicações para a compreensão da fidelidade da replicação e da base molecular das mutações. Além disso, a 2',3'-Dideoxiuridina é utilizada em estudos destinados a investigar as vias de replicação do ADN celular e viral. Ajuda a delinear a forma como as células e os vírus lidam com a presença de nucleósidos não naturais no seu ADN, o que pode lançar luz sobre os mecanismos celulares de deteção e reparação de ADN danificado.


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) Referencias

  1. O análogo do 5'-monofosfato de dideoxiuridina permeável à membrana inibe a infeção pelo vírus da imunodeficiência humana.  |  Sastry, JK., et al. 1992. Mol Pharmacol. 41: 441-5. PMID: 1372082
  2. Síntese e avaliação biológica de alguns derivados 5-nitro- e 5-amino da 2'-desoxicitidina, 2',3'-dideoxiuridina e 2',3'-dideoxicitidina.  |  Colacino, E., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2013-26. PMID: 14680024
  3. Potente atividade de terminação da cadeia de ADN e inibição selectiva da transcriptase reversa do vírus da imunodeficiência humana pelo 2',3'-dideoxiuridina-5'-trifosfato.  |  Hao, Z., et al. 1990. Mol Pharmacol. 37: 157-63. PMID: 1689452
  4. Conceção, síntese e atividade anti-VIH de derivados de 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiuridina (d4U), 2',3'-dideoxiuridina (ddU) fosforamidato 'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3666-9. PMID: 17485204
  5. Uma investigação da atividade anti-VIH dos derivados 'ProTide' do fosforamidato de 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiuridina (d4U) e 2',3'-dideoxiuridina (ddU).  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. Produção de 2',3'-dideoxiadenosina e 2',3'-dideoxiinosina a partir de 2',3'-dideoxiuridina e das bases purinas correspondentes por células em repouso de Escherichia coli AJ 2595.  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. Atividade anti-retrovírus de análogos de pirimidina 2',3'-dideoxinucleósidos 3'-fluoro- e 3'-azido-substituídos.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. A disposição e o metabolismo da 2',3'-dideoxicitidina, um inibidor in vitro da infecciosidade do vírus linfotrófico T humano tipo III, em ratos e macacos.  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. Conjunto de dados sobre a síntese e as propriedades do trifosfato de 2',3'-dideoxiuridina conjugado com nanopartículas de SiO2.  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. Derivados de glicosil-oxicarbonilaminossulfonil-2',3'-dideoxinucleósidos como mimetizadores de nucleótidos lipofílicos. Síntese e atividade anti-HIV.  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
$205.00