Date published: 2025-9-13

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N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6)

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Nomi alternativi:
Acetylglucosamine; N-Acetylchitosamine; 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
Applicazione:
N-Acetyl-D-glucosamine è un derivato N-acetilico della glucosammina.
Numero CAS:
7512-17-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
221.2
Formula molecolare:
C8H15NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-acetil-D-glucosamina (GlcNAc) è un monosaccaride naturale che svolge un ruolo cruciale in diverse molecole biologiche. È un componente essenziale di glicosaminoglicani, proteoglicani, glicoproteine e glicolipidi. La N-acetil-D-glucosamina partecipa a processi biologici vitali. È stata coinvolta nella regolazione dell'adesione cellulare, della migrazione e dell'attivazione delle vie di trasduzione del segnale. Inoltre, la N-acetil-D-glucosamina è coinvolta nelle risposte immunitarie, tra cui l'attivazione delle cellule T e B. Negli studi sul cancro, la N-acetil-D-glucosamina è stata associata alla regolazione della crescita tumorale e delle metastasi. Le indagini in vitro si sono concentrate sull'esplorazione del ruolo della N-acetil-D-glucosamina nell'attività enzimatica, nella struttura e nella funzione delle proteine e nella progettazione di farmaci. Gli studi hanno dimostrato il suo coinvolgimento nella modulazione dell'attività degli enzimi, comprese le proteasi e le glicosiltransferasi. La N-acetil-D-glucosamina contribuisce anche alla stabilizzazione delle proteine e alla modulazione della loro struttura e funzione. Inoltre, la N-acetil-D-glucosamina è stata utilizzata nella progettazione di farmaci, facilitando lo sviluppo di inibitori di piccole molecole che mirano alle interazioni proteina-proteina. Sebbene il preciso meccanismo d'azione della N-acetil-D-glucosamina sia ancora parzialmente compreso, si ritiene che essa agisca come cofattore per vari enzimi, quali glicosiltransferasi, proteasi e chinasi. Inoltre, si ritiene che la N-acetil-D-glucosamina interagisca con proteine come le integrine e le caderine, influenzando l'adesione cellulare e la trasduzione del segnale. Si presume inoltre che la N-acetil-D-glucosamina si leghi a piccole molecole, compresi i farmaci, per modulare la loro attività.


N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6) Referenze

  1. Caratterizzazione biochimica di una β-N-acetilesosaminidasi da Streptomyces alfalfae e sua applicazione nella produzione di N-acetil-d-glucosamina.  |  Lv, C., et al. 2019. J Biosci Bioeng. 128: 135-141. PMID: 30782423
  2. Sintesi e citotossicità dei coniugati di isosteviolo diterpenoide e N-acetil-D-glucosamina.  |  Garifullin, BF., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1372-1378. PMID: 31402704
  3. Interazioni della fibroina di seta coniugata con N-acetil-D-glucosamina con lectine, proteine citoscheletriche e cardiomiociti.  |  Gotoh, Y., et al. 2021. Colloids Surf B Biointerfaces. 198: 111406. PMID: 33250416
  4. La lectina legante la N-acetil-d-glucosamina di Acropora tenuis attrae specifici ceppi di colture cellulari di Symbiodiniaceae.  |  Takeuchi, R., et al. 2021. Mar Drugs. 19: PMID: 33799701
  5. Dinamica strutturale e caratteristiche vibrazionali della N-acetil-d-glucosamina in soluzione acquosa.  |  Dai, Y., et al. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 259: 119918. PMID: 33991814
  6. Analisi dinamica molecolare della N-acetil-D-glucosamina contro specifici fattori di patogenicità del SARS-CoV-2.  |  Baysal, Ö., et al. 2021. PLoS One. 16: e0252571. PMID: 34043733
  7. L'effetto di D-(+)-glucosamina, N-acetil-D-glucosamina e tetraetilenglicole sulla stabilità dell'ossitocina in soluzione acquosa.  |  Ghasemisarabbadieh, M., et al. 2021. Pharmazie. 76: 480-483. PMID: 34620274
  8. Produzione efficiente di D-glucosamina mediante deacetilazione catalizzata da diacetilcitobiosio deacetilato di N-acetil-D-glucosamina.  |  Wang, L., et al. 2022. Biotechnol Lett. 44: 473-483. PMID: 35072843
  9. Sintesi senza gruppi protettori e senza microonde di esteri β-glicosilici e β-glicosidi arilici di N-acetil-d-glucosamina.  |  Hamaya, Y., et al. 2022. Bioorg Med Chem. 67: 116852. PMID: 35649323
  10. Determinazione degli isomeri cis/trans dell'ammide nella N-acetil-d-glucosamina: Analisi NMR su misura della conformazione del gruppo N-acetilico.  |  Xue, Y. and Nestor, G. 2022. Chembiochem. 23: e202200338. PMID: 35713405
  11. Morfogenesi indotta dalla N-acetil-D-glucosamina in Candida albicans.  |  Cassone, A., et al. 1985. Microbiologica. 8: 85-99. PMID: 3883103
  12. Caratterizzazione cinetica della N-acetil-D-glucosamina chinasi da fegato e rene di ratto.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  13. Lectina N-acetil-D-glucosamina specifica dell'ascidia Didemnum ternatanum.  |  Belogortseva, N., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1380: 249-56. PMID: 9565695

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