Hoechst 33342 trihydrochloride (CAS 23491-52-3)

Hoechst-33342·3HCl (Bisbenzimide) es un fluorocromo ampliamente utilizado para visualizar el ADN celular, proporcionando valiosos conocimientos sobre su estructura y función. Este ligando de surco menor específico de A:T en el ADN sirve para varios propósitos en la investigación. Facilita la identificación y cuantificación de componentes celulares como proteínas y lípidos. Además, encuentra utilidad en aplicaciones de entrega de medicamentos, permitiendo la entrega dirigida a células o tejidos específicos. La excitación del colorante ocurre aproximadamente a 350 nm, con un máximo de emisión alrededor de 461 nm. En comparación con otros colorantes Hoechst, Hoechst-33342 posee una mayor lipofilicidad debido a un grupo etilo adicional. Desplaza varios intercaladores de ADN conocidos y puede interrumpir la captación de colorante de ADN en conjunto con Adriamycin (sc-200923). Este compuesto se utiliza para varios propósitos, incluyendo la clasificación de células vivas basada en el contenido de ADN utilizando FACS, la visualización de la distribución de cromatina en células vivas, la detección de la incorporación de BrdU y el examen de células fijas bajo microscopía. Además, juega un papel en el estudio de las etapas tempranas de apoptosis y la distribución del ciclo celular. Es importante destacar que Hoechst-33342 exhibe efectos diversos en diferentes tipos de células. Induce la diferenciación celular, se une de forma reversible a las células de eritroleucemia Friend, inhibe la Topo I (topoisomerasa I), induce apoptosis en células HL-60, regula la salida de Ca2+ e influye en la diferenciación celular en las células de retículo sarcoplásmico y de unión. Hoechst-33342·3HCl interactúa con el ADN a través de una unión no covalente, formando un complejo fluorescente. El colorante se une específicamente al surco menor del ADN de doble cadena, causando extinción de fluorescencia al unirse. Aunque puede unirse tanto al ADN de cadena simple como al de doble cadena, su afinidad es mayor por este último. Si bien Hoechst-33342 también puede unirse al ARN, su afinidad de unión para el ARN es menor en comparación con el ADN.