Date published: 2025-9-11

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HATU (CAS 148893-10-1)

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Nomi alternativi:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
Applicazione:
HATU è un reagente di accoppiamento peptidico
Numero CAS:
148893-10-1
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
380.23
Formula molecolare:
C10H15N6O•PF6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'HATU è utile come agente di accoppiamento dei peptidi e come catalizzatore per l'acilazione selettiva. È anche un reagente per le reazioni che comportano la formazione di legami ammidici. L'HATU, un reagente di accoppiamento altamente efficiente, trova ampio impiego nella sintesi di peptidi in fase solida e in fase di soluzione. In uno studio comparativo, HATU ha dimostrato rese di accoppiamento superiori e ha generato enantiomeri più piccoli rispetto a HBTU e TBTU. Sebbene il DMF sia il solvente tipico, vengono impiegati anche altri composti non polari. In presenza di HOAt, l'HATU forma HOAt, portando alla creazione di esteri attivati che mostrano un'elevata sensibilità agli amminoacidi. Sebbene una reazione secondaria possa produrre sottoprodotti di guanidina, l'aggiunta di HOBt contribuisce a mitigare questo fenomeno. È interessante notare che, sebbene inizialmente fosse considerato un sale a base di urea, l'analisi ai raggi X ha rivelato che la struttura di HATU è quella di un ossido di guanidinio.


HATU (CAS 148893-10-1) Referenze

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  2. Sintesi di potenziali inibitori macrociclici delle proteasi utilizzando uno scaffold generico.  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
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  4. Sintesi totale di (-)-ulapualide A, un nuovo macrolide tris-ossazolico proveniente da nudibranchi marini, basata su alcune ipotesi di biosintesi.  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. Nuovi ciclopeptidi a base di poliossazoli da Streptomyces sp. Sintesi totale del ciclopeptide YM-216391 e studi sintetici sulla telomestatina.  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. Motivi supramolecolari nelle prime strutture di sali organici carbossilati di 1-(diaminometilene)tiourea (HATU).  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
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  8. Valutazione dell'uso combinato di Oxyma e HATU nell'aggregazione di sequenze peptidiche.  |  Caporale, A., et al. 2017. J Pept Sci. 23: 272-281. PMID: 28139012
  9. Formazione di 2-ammino benzo[e]-1,3-ossazin-4-oni da reazioni di acidi salicilici e aniline con HATU: Studi meccanici e di sintesi.  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. Identificazione di una formazione inaspettata di N,N-dimetilammide non marcata nella sintesi di un frammento deuterato di ribociclib mediante una reazione di accoppiamento mediata da HATU.  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. Anafilassi indotta da agenti di accoppiamento peptidico: Lezioni apprese dall'esposizione ripetuta a HATU, HBTU e HCTU.  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. Nuove armoniche con migliorata potenza contro il Plasmodium.  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. Ingegneria dell'oro marcato con 177Lu incapsulato in nanomateriali dendrimerici per il trattamento del cancro al polmone.  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. Sintesi pratica di furanamidi e valutazione della loro attività antimicrobica.  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

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