Date published: 2025-9-11

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(+)-α-Pinene (CAS 7785-70-8)

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Nomi alternativi:
(1R,5R)-2-Pinene; (1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
Applicazione:
(+)-α-Pinene è impiegato nella preparazione di reagenti di idroborazione chirale
Numero CAS:
7785-70-8
Peso molecolare:
136.23
Formula molecolare:
C10H16
Informazioni supplementari:
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Il (+)-α-pinene è un alchene derivato da piante e vari organismi, presente soprattutto negli oli essenziali di conifere come il pino e l'abete. Elemento fondamentale per la creazione di numerosi prodotti naturali, partecipa alla produzione di sostanze come la canfora, l'olio di pino e specifici terpenoidi. Il composto presenta un centro chirale al primo carbonio. Per subire le reazioni, richiede ambienti ricchi di ossigeno e la presenza di un biocatalizzatore. Il risultato di tali reazioni è spesso enfatizzato nei risultati sperimentali, che comprendono anche esperimenti di controllo. Inoltre, il (+)-α-Pinene è determinante nei processi di idroborazione e favorisce la riduzione dei chetoni. Il (+)-alfa-pinene è impiegato nella preparazione di reagenti di idroborazione chirale.


(+)-α-Pinene (CAS 7785-70-8) Referenze

  1. Riconoscimento molecolare nell'ossidazione del (+)-alfa-pinene da parte del citocromo P450cam.  |  Bell, SG., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 705-14. PMID: 12526670
  2. Attività biologiche degli enantiomeri di α-pinene e β-pinene.  |  Rivas da Silva, AC., et al. 2012. Molecules. 17: 6305-16. PMID: 22634841
  3. Biotrasformazione di α-Pinene in Terpineolo da parte di cellule in sospensione a riposo di Absidia corulea.  |  Siddhardha, B., et al. 2012. Indian J Microbiol. 52: 292-4. PMID: 23729898
  4. Basi strutturali e termodinamiche del legame del (+)-α-pinene al citocromo P450 2B6 umano.  |  Wilderman, PR., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 10433-40. PMID: 23786449
  5. Sintesi, valutazione antimicrobica e relazione struttura-attività di derivati dell'α-pinene.  |  Dhar, P., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 3548-52. PMID: 24716724
  6. Repellenza dell'α-pinene contro la mosca domestica, Musca domestica.  |  Haselton, AT., et al. 2015. Phytochemistry. 117: 469-475. PMID: 26209937
  7. Il citocromo P450 CYP6DE1 catalizza la conversione dell'α-pinene nel feromone di aggregazione del coleottero del pino montano, il trans-verbenolo.  |  Chiu, CC., et al. 2019. Sci Rep. 9: 1477. PMID: 30728428
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  9. Differenze nelle comunità batteriche intestinali di Ips typographus (Coleoptera: Curculionidae) indotte dall'α-pinene specifico per l'enantiomero.  |  Fang, JX., et al. 2020. Environ Entomol. 49: 1198-1205. PMID: 32860052
  10. Templatura chirale di membrane di policarbonato da parte del pinene con l'approccio della deposizione atomica modificata.  |  Brožová, L., et al. 2020. Langmuir. 36: 12723-12734. PMID: 33052671
  11. Dinamica delle frazioni isomeriche ed enantiomeriche del pinene nell'olio essenziale di aghi annuali di Picea abies durante la stagione di crescita.  |  Kamaitytė-Bukelskienė, L., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33917721
  12. Modalità d'azione dei monoterpeni ciclici (-)-Limonene e (+)-α-Pinene sulle cellule batteriche.  |  Melkina, OE., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 34072355
  13. Potenziamento dell'attività degli antibiotici contro ceppi batterici ATCC e MDR con (+)-α-Pinene e (-)-Borneolo.  |  Leite-Sampaio, NF., et al. 2022. Biomed Res Int. 2022: 8217380. PMID: 35663042
  14. L'attivazione della via di segnalazione ROS/CncC regola il citocromo P450 CYP4BQ1 responsabile della tolleranza al (+)-α-pinene in Dendroctonus armandi.  |  Liu, B., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36232876
  15. L'interruzione dei CYP6DF1 e CYP6DJ2 aumenta la suscettibilità di Dendroctonus armandi al (+)-α-pinene.  |  Liu, B. and Chen, H. 2022. Pestic Biochem Physiol. 188: 105270. PMID: 36464375

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(+)-α-Pinene, 5 g

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