Date published: 2025-9-10

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4-Vinylphenol (CAS 2628-17-3)

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Nomi alternativi:
4-Hydroxystyrene
Applicazione:
4-Vinylphenol è un utile composto fenolico
Numero CAS:
2628-17-3
Peso molecolare:
120.15
Formula molecolare:
C8H8O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-vinilfenolo, fornito come soluzione al 10% circa in glicole propilenico, è un composto utilizzato in varie applicazioni di ricerca nell'ambito della scienza dei polimeri e della sintesi organica. Il suo gruppo vinilico permette al 4-Vinilfenolo di partecipare a reazioni di polimerizzazione, comprese le polimerizzazioni con radicali liberi, per formare polivinilfenoli, che possono essere studiati per le loro proprietà elettriche e per il loro potenziale utilizzo nei materiali elettronici. La ricerca che coinvolge questa soluzione può esplorare il suo uso come monomero nella preparazione di copolimeri, dove il gruppo idrossile fenolico può introdurre siti di legame a idrogeno, influenzando potenzialmente le proprietà termiche e meccaniche dei materiali risultanti. La soluzione di glicole propilenico facilita la manipolazione e la misurazione del composto, migliorandone la miscibilità nelle miscele di reazione. Gli studi possono anche esaminare il potenziale del 4-Vinilfenolo come agente reticolante, grazie alla sua capacità di formare reti attraverso l'accoppiamento ossidativo o alla sua reattività con altri gruppi funzionali in una varietà di percorsi sintetici. Inoltre, la parte fenolica offre opportunità di ulteriore funzionalizzazione, rendendolo un reagente versatile nella sintesi di composti organici complessi.


4-Vinylphenol (CAS 2628-17-3) Referenze

  1. Effetto dell'inibizione del metabolismo del 4-vinilfenolo sulla sua epatotossicità e pneumotossicità in ratti e topi.  |  Carlson, GP. 2002. Toxicology. 179: 129-36. PMID: 12204549
  2. Pneumotossicità ed epatotossicità indotta dal 4-vinilfenolo nei topi.  |  Carlson, GP., et al. 2002. Toxicol Pathol. 30: 565-9. PMID: 12371665
  3. Metabolismo e tossicità del metabolita dello stirene 4-vinilfenolo in topi CYP2E1 knockout.  |  Vogie, K., et al. 2004. J Toxicol Environ Health A. 67: 145-52. PMID: 14675903
  4. Influenza di inibitori selezionati sul metabolismo del metabolita dello stirene 4-vinilfenolo in topi wild-type e CYP2E1 knockout.  |  Carlson, G. 2004. J Toxicol Environ Health A. 67: 905-9. PMID: 15205034
  5. Purificazione parziale della vinilfenolo reduttasi e caratterizzazione di Brettanomyces bruxellensis.  |  Tchobanov, I., et al. 2008. FEMS Microbiol Lett. 284: 213-7. PMID: 18576949
  6. Bioproduzione di 4-vinilfenolo da idrolizzato alcalino di pannocchie di mais in una fermentazione estrattiva bifase utilizzando E. coli ricombinante libera o immobilizzata che esprime il gene pad.  |  Salgado, JM., et al. 2014. Enzyme Microb Technol. 58-59: 22-8. PMID: 24731821
  7. Proprietà antiossidanti dei derivati 4-vinilici degli acidi idrossicinnamici.  |  Terpinc, P., et al. 2011. Food Chem. 128: 62-9. PMID: 25214330
  8. Biosintesi di 4-vinilfenolo dalla cellulosa come unica fonte di carbonio utilizzando Streptomyces lividans esprimenti la decarbossilasi degli acidi fenolici e la tirosina ammoniaca.  |  Noda, S., et al. 2015. Bioresour Technol. 180: 59-65. PMID: 25585255
  9. Produzione di 4-vinilfenolo dal glucosio utilizzando Streptomyces mobaraense ricombinante che esprime una tirosina ammoniaca liasi di Rhodobacter sphaeroides.  |  Fujiwara, R., et al. 2016. Biotechnol Lett. 38: 1543-9. PMID: 27206340
  10. L'agente naturale 4-vinilfenolo ha come bersaglio le metastasi e le caratteristiche di staminalità delle cellule simil-staminali del cancro al seno.  |  Leung, HW., et al. 2018. Cancer Chemother Pharmacol. 82: 185-197. PMID: 29777274
  11. Bioproduzione di 4-Vinilfenolo e 4-Vinilguaiacolo β-Primeverosidi utilizzando cellule di bambù trasformate che esprimono una decarbossilasi batterica degli acidi fenolici.  |  Kitaoka, N., et al. 2021. Appl Biochem Biotechnol. 193: 2061-2075. PMID: 33544364
  12. Valutazione di ospiti batterici per la conversione dell'acido p-cumarico derivato dalla lignina in 4-vinilfenolo.  |  Rodriguez, A., et al. 2021. Microb Cell Fact. 20: 181. PMID: 34526022
  13. Escrezione di 4-vinilfenolo suggestiva della formazione di ossido di arene in lavoratori esposti professionalmente allo stirene.  |  Pfäffli, P., et al. 1981. Toxicol Appl Pharmacol. 60: 85-90. PMID: 6792746
  14. Studi sul metabolismo e sulla tossicità dello stirene. IV. 1-Vinilbenzene 3, 4-ossido, un potente mutageno che si forma come possibile intermedio nel metabolismo in vivo dello stirene a 4-vinilfenolo.  |  Watabe, T., et al. 1982. Mutat Res. 93: 45-55. PMID: 7038469

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