Date published: 2025-9-8

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4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3)

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Nomi alternativi:
DMAP; N,N′-Dimethyl-4-pyridinamine
Applicazione:
4-Dimethylaminopyridine è un catalizzatore altamente efficiente per le reazioni di acilazione
Numero CAS:
1122-58-3
Peso molecolare:
122.17
Formula molecolare:
C7H10N2
Informazioni supplementari:
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La 4-dimetilaminopiridina (4-DMAP) è un composto organico versatile ampiamente utilizzato come catalizzatore nelle reazioni chimiche, in particolare nella sintesi organica per la creazione di ammine e altri composti contenenti azoto. Questo solido cristallino bianco e inodore possiede un punto di ebollizione di 285°C e un punto di fusione di 75-77°C. Con una forte natura di base e un pKa di 13,3, la 4-dimetilaminopiridina contribuisce in modo significativo alla sintesi di esteri e ammidi, nonché di composti eterociclici come piridine e chinoline. Agendo come catalizzatore, migliora la formazione di legami carbonio-azoto funzionando come nucleofilo che attacca l'atomo di carbonio elettrofilo del substrato, con conseguente creazione di un legame covalente tra gli atomi di carbonio e azoto. Di conseguenza, la 4-dimetilaminopiridina rimane ampiamente utilizzata nella ricerca scientifica per accelerare varie reazioni chimiche di rilievo.


4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3) Referenze

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  4. La polimerizzazione interfacciale promossa dalla 4-dimetilaminopiridina tra la poliammide poliestere iperramificata e il cloruro di trimesoile per la preparazione di membrane composite per osmosi inversa a bassissima pressione.  |  Qin, J., et al. 2013. ACS Appl Mater Interfaces. 5: 6649-56. PMID: 23796005
  5. Un catione sililioidene stabilizzato da un ligando amidinato e dalla 4-dimetilaminopiridina.  |  Yeong, HX., et al. 2013. Chemistry. 19: 11786-90. PMID: 23853083
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  9. Nuovo complesso di trasferimento di carica tra 4-dimetilaminopiridina e DDQ: sintesi, caratterizzazione spettroscopica, analisi del legame con il DNA e studi di teoria funzionale della densità (DFT)/DFT tempo-dipendente/orbitali di transizione naturali.  |  Varukolu, M., et al. 2022. ACS Omega. 7: 810-822. PMID: 35036748
  10. Polimerizzazione ad anello di lattide avviata da ciclodestrine utilizzando la 4-dimetilaminopiridina (DMAP) come catalizzatore: Studio del complesso di inclusione DMAP/β-CD e accesso a nuove strutture.  |  Meimoun, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164347
  11. La 4-dimetilaminopiridina (DMAP), un mediatore superiore per la condensazione annulativa innescata dalla reazione Morita-Balylis-Hillman di salicilaldeidi e acrilonitrile per la formazione di 3-ciano-2H-cromeni.  |  Kang, B. and Ikeda, K. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 318-325. PMID: 36805528
  12. Effetti dei solventi sulla cinnamoilazione dell'alcol n-propilico catalizzata da N-metilimidazolo e 4-dimetilaminopiridina.  |  Connors, KA. and Eboka, CJ. 1983. J Pharm Sci. 72: 369-72. PMID: 6864472
  13. Potenziamento delle reazioni di accoppiamento dei peptidi con la 4-dimetilaminopiridina.  |  Wang, SS., et al. 1981. Int J Pept Protein Res. 18: 459-67. PMID: 7341528

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4-Dimethylaminopyridine, 10 g

sc-210031
10 g
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