Date published: 2025-9-5

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4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6)

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Numéro CAS:
104531-20-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
190.2
Formule Moléculaire:
C10H10N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 4-cyano-L-phénylalanine est un dérivé d'acide aminé et appartient à la classe des acides aminés aromatiques. La 4-Cyano-L-phénylalanine se caractérise par la présence d'un groupe cyano (CN) attaché à la molécule de phénylalanine. Dans la recherche scientifique, la 4-Cyano-L-phénylalanine trouve diverses applications en raison de ses propriétés chimiques uniques. Elle est utilisée comme élément constitutif ou précurseur dans la synthèse des peptides et la découverte de médicaments. Le groupe cyano peut servir de groupe fonctionnel polyvalent, permettant l'introduction de diverses modifications chimiques et la création d'analogues peptidiques aux activités biologiques modifiées. L'une des principales applications de la 4-Cyano-L-phénylalanine se situe dans le domaine de la chimie médicinale. Les chercheurs utilisent ce composé pour développer de nouveaux peptides dont la bioactivité, la stabilité ou les propriétés pharmacocinétiques sont améliorées. En incorporant la 4-Cyano-L-phénylalanine dans des séquences peptidiques, les scientifiques peuvent moduler les interactions du peptide avec des cibles biologiques, telles que des récepteurs ou des enzymes, ce qui peut conduire à une amélioration de l'efficacité thérapeutique. Le mécanisme d'action de la 4-cyano-L-phénylalanine dépend du contexte spécifique et du peptide ou de la molécule dans lequel elle est incorporée. En tant que dérivé d'acide aminé, la 4-Cyano-L-phénylalanine peut participer à la formation de liaisons peptidiques au cours de la synthèse, contribuant ainsi à la structure et à la fonction globales du peptide résultant. La présence du groupe cyano peut influencer les interactions du peptide avec des cibles biologiques en modifiant sa conformation, sa stabilité ou son affinité de liaison avec les récepteurs. En outre, le groupe cyano peut subir des réactions chimiques, ce qui permet de modifier ou de fonctionnaliser davantage le peptide. Ces modifications peuvent avoir un impact sur la solubilité du peptide, sa perméabilité membranaire ou sa stabilité métabolique, influençant ainsi son comportement dans les systèmes biologiques.


4-Cyano-L-phenylalanine (CAS 104531-20-6) Références

  1. Nouveaux substrats chromogènes de la cathepsine G des neutrophiles humains contenant des résidus d'acides aminés aromatiques non naturels en position P(1) sélectionnés par des méthodes de chimie combinatoire.  |  Wysocka, M., et al. 2007. Mol Divers. 11: 93-9. PMID: 17653609
  2. Extension de l'utilité de la 4-cyano-L-phénylalanine en tant que rapporteur vibratoire des environnements protéiques.  |  Bazewicz, CG., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 10824-31. PMID: 22909326
  3. Conception rationnelle d'une protéine de liaison à la phtalocyanine de zinc.  |  Mutter, AC., et al. 2014. J Struct Biol. 185: 178-85. PMID: 23827257
  4. Sonde vibratoire sensible, spécifique à un site et stable des environnements locaux des protéines: 4-azidométhyl-L-phénylalanine.  |  Bazewicz, CG., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 8987-93. PMID: 23865850
  5. Le rôle de 'gardien' de Trp222 détermine l'énantiopréférence de la dicétoréductase vis-à-vis de la 2-chloro-1-phényléthanone.  |  Ma, H., et al. 2014. PLoS One. 9: e103792. PMID: 25072248
  6. Isolation et diversification synthétique de la jadomycine 4-Amino-l-phénylalanine.  |  Martinez-Farina, CF., et al. 2015. J Nat Prod. 78: 1208-14. PMID: 26035093
  7. Amélioration de l'incorporation d'acides aminés non canoniques par un suppresseur d'ARNt(Tyr) modifié.  |  Rauch, BJ., et al. 2016. Biochemistry. 55: 618-28. PMID: 26694948
  8. Sonder l'efficacité du rapporteur spectroscopique des acides aminés non naturels: une étude structurelle.  |  Dippel, AB., et al. 2016. Acta Crystallogr D Struct Biol. 72: 121-30. PMID: 26894540
  9. Comparaison de chromophores biologiques: propriétés photophysiques des dérivés de la cyanophénylalanine.  |  Martin, JP., et al. 2016. Phys Chem Chem Phys. 18: 20750-7. PMID: 27412819
  10. Sondes IR et fluorescentes minimalistes de la fonction des protéines.  |  Gosavi, PM. and Korendovych, IV. 2016. Curr Opin Chem Biol. 34: 103-109. PMID: 27599185
  11. Exploration des environnements de solvatation locaux d'une protéine hémique à l'aide du rapporteur spectroscopique 4-cyano-l-phénylalanine.  |  Kearney, C., et al. 2018. RSC Adv. 8: 13503-13512. PMID: 29780583
  12. Structures cristallines de la protéine fluorescente verte avec l'acide aminé non naturel 4-nitro-L-phénylalanine.  |  Maurici, N., et al. 2018. Acta Crystallogr F Struct Biol Commun. 74: 650-655. PMID: 30279317
  13. Étude structurale et spectrophotométrique de deux chromophores modifiés par des acides aminés non naturels dans la protéine fluorescente verte superfolder.  |  Olenginski, GM., et al. 2021. Acta Crystallogr D Struct Biol. 77: 1010-1018. PMID: 34342274
  14. Peptides conçus de novo pour l'administration cellulaire et la localisation subcellulaire.  |  Rhys, GG., et al. 2022. Nat Chem Biol. 18: 999-1004. PMID: 35836017
  15. La 4-cyano-l-phénylalanine permet d'élucider les environnements locaux complexes des protéines.  |  Lee, B., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 8957-8969. PMID: 36317866

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4-Cyano-L-phenylalanine, 1 g

sc-290253
1 g
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4-Cyano-L-phenylalanine, 5 g

sc-290253A
5 g
$592.00