Date published: 2025-9-9

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3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1)

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Alternative Namen:
Azidothymidine; Retrovir; Zidovudinum
Anwendungen:
3′-Azido-3′-deoxythymidine ist ein Hemmstoff der reversen HIV-1-Transkriptase
CAS Nummer:
30516-87-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
267.3
Summenformel:
C10H13N5O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3′-Azido-3′-desoxythymidin (AZT), ein Nukleosidanalogon, wurde wegen seiner biochemischen Eigenschaften und seiner Rolle bei der Nukleinsäuresynthese ausgiebig erforscht. Als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Hemmer (NRTI) hemmt AZT die Replikation von Retroviren, einschließlich HIV, indem es das für die virale DNA-Synthese wichtige Enzym der Reversen Transkriptase kompetitiv hemmt. AZT hat bei der Aufklärung der molekularen Mechanismen der retroviralen Replikation und der Entwicklung von antiviralen Therapien eine zentrale Rolle gespielt. Forscher haben AZT als Werkzeug eingesetzt, um die Feinheiten der reversen Transkription zu entschlüsseln und potenzielle Ziele für die Entwicklung antiretroviraler Therapien zu erforschen. Darüber hinaus haben der Einbau von AZT in die virale DNA durch die reverse Transkriptase und der anschließende Kettenabbruch Einblicke in die Struktur-Funktions-Beziehung von Nukleosidanaloga und ihre Auswirkungen auf die DNA-Synthese ermöglicht. Studien haben sich darauf konzentriert, die pharmakokinetischen Eigenschaften von AZT zu optimieren und seine antivirale Wirksamkeit durch chemische Modifikationen zu verbessern. Darüber hinaus wurde AZT in der Forschung zur Untersuchung der Toxizität und der Resistenzmechanismen von Nukleosidanaloga eingesetzt. Durch die Untersuchung der Wechselwirkungen von AZT mit zellulären Enzymen und Nukleinsäuren wollen die Forscher das Design und die Wirksamkeit von antiviralen Wirkstoffen verbessern und gleichzeitig die unerwünschten Wirkungen minimieren.


3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von AZT auf die zelluläre Eisenhomöostase.  |  Bozzi, A., et al. 2004. Biometals. 17: 443-50. PMID: 15259365
  2. Die 3'-Azidogruppe ist nicht die primäre Determinante von 3'-Azido-3'-desoxythymidin (AZT), die für den Exzisionsphänotyp von AZT-resistentem HIV-1 verantwortlich ist.  |  Sluis-Cremer, N., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 29047-52. PMID: 15970587
  3. Mechanismen der durch Zidovudin verursachten mitochondrialen Toxizität und Myopathie.  |  Scruggs, ER. and Dirks Naylor, AJ. 2008. Pharmacology. 82: 83-8. PMID: 18504416
  4. Nierenausscheidung von 3'-Azido-3'-desoxythymidin durch die Ratte.  |  Chatton, JY., et al. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 140-5. PMID: 2213549
  5. Vergleichende Pharmakokinetik von 3'-Azido-3'-desoxythymidin (AZT) und 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridin (AZddU) bei Mäusen.  |  Doshi, KJ., et al. 1989. Drug Metab Dispos. 17: 590-4. PMID: 2575492
  6. Synthese und antivirale Aktivität mehrerer 2,5'-Anhydro-Analoga von 3'-Azido-3'-desoxythymidin, 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridin, 3'-Azido-2',3'-dideoxy-5-halouridinen und 3'-Desoxythymidin gegen das humane Immundefizienz-Virus und das Rauscher-Murin-Leukämie-Virus.  |  Lin, TS., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1891-5. PMID: 2754712
  7. Funktionelle Eigenschaften des 3'-Azido-3'-desoxythymidin-Transports an der Blut-Hoden-Schranke.  |  Ito, T., et al. 2022. Int J Pharm. 625: 122044. PMID: 35902057
  8. Interaktion von 3'-Azido-3'-desoxythymidin mit dem Transporter für organische Basen in einem kultivierten Nierenepithel.  |  Bendayan, R., et al. 1995. Pharmacotherapy. 15: 338-44. PMID: 7667167
  9. Reduktion von 3'-Azido-3'-desoxythymidin zu 3'-Amino-3'-desoxythymidin in menschlichen Lebermikrosomen und ihre Beziehung zu Cytochrom P450.  |  Placidi, L., et al. 1993. Clin Pharmacol Ther. 54: 168-76. PMID: 8354026

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3′-Azido-3′-deoxythymidine, 10 mg

sc-203319
10 mg
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