Date published: 2025-9-11

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2H-Pyran-2-one (CAS 504-31-4)

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Nomi alternativi:
α-Pyrone
Numero CAS:
504-31-4
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
96.08
Formula molecolare:
C5H4O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2H-Piran-2-one, un composto eterociclico a cinque membri, possiede un gruppo cheto in posizione 2 e un gruppo idrossile in posizione 4. È un importante elemento costitutivo della sintesi organica e trova ampie applicazioni in diversi settori industriali, come quello farmaceutico, agrochimico e dei catalizzatori. Il composto agisce come precursore nella sintesi di vari farmaci, tra cui antifungini e agenti antinfiammatori. L'esatto meccanismo d'azione del 2H-Piran-2-one rimane parzialmente compreso. Il 2H-Piran-2-one è stato oggetto di studi che hanno esplorato i suoi potenziali effetti terapeutici, in particolare la sua capacità di modulare l'attività di enzimi e recettori associati a vari processi fisiologici come l'infiammazione, lo stress ossidativo e la morte cellulare. Ad esempio, è stato dimostrato che inibisce l'attività della ciclossigenasi-2 (COX-2), impedendo di conseguenza la produzione di mediatori pro-infiammatori. Inoltre, il 2H-Piran-2-one è stato esaminato per le sue proprietà antiossidanti, offrendo protezione cellulare contro lo stress ossidativo. Inoltre, presenta una modulazione di altri enzimi e recettori, tra cui la via del fattore nucleare-kappa B (NF-kB) e la via della proteina chinasi attivata dal mitogeno (MAPK).


2H-Pyran-2-one (CAS 504-31-4) Referenze

  1. Sintesi e valutazione strutturale di indolo e gramina sostituiti con 5-metil-6-acetilici.  |  Kukuljan, L., et al. 2016. Acta Chim Slov. 63: 905-913. PMID: 28004092
  2. Un macrociclo a 26 membri ottenuto da una doppia cicloaddizione di Diels-Alder tra due anelli di 2H-Piran-2-one e due 1,1'-(esano-1,6-diile)bis (1H-pirrolo-2,5-dione).  |  Turek, BL., et al. 2017. Acta Chim Slov. 64: 737-746. PMID: 29318317
  3. Cicloaddizioni controllabili tra 2H-(tio)piran-2-(thi)one e alchini tesi: una strategia 'click-and-release' per la generazione di COS/H2S.  |  Cui, Q., et al. 2022. Org Lett. 24: 7334-7338. PMID: 36190803

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2H-Pyran-2-one, 1 g

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