(S)-(-)-Thalidomide 의 분자 구조, CAS 번호: 841-67-8
(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)
대체 이름:
(S)-Thalidomide
적용:
(S)-(-)-Thalidomide 는 탈리도마이드의 광학 활성 이성질체입니다.
CAS 등록번호:
841-67-8
분자량:
258.23
분자식:
C13H10N2O4
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(S)-(-)-탈리도마이드는 탈리도마이드의 광학적으로 활성인 이성질체이다. 인간 면역결핍 바이러스 타입 1의 FGF-유도 혈관신생 및 복제를 억제한다. (S)-탈리도마이드는 키랄 중심에 S-배위를 갖는 2-(2,6-다이옥소피페리딘-3-일)-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온이다. 이는 기형생성제로서의 역할을 갖는다. 이는 (R)-탈리도마이드의 거울상이성질체이다. 이는 포볼 12-미리스테이트 13-아세테이트(TPA)에 의해 유도된 TNF-α 생산을 향상시킨다. (S)-(-)-탈리도마이드가 단백질 또는 DNA와 같은 생물학적 표적과 어떻게 상호작용하는지 이해하는 것은 그 효과의 기초가 되는 분자 메커니즘에 대한 귀중한 통찰력을 제공할 수 있다. 이 연구는 작은 분자가 세포 과정에 어떻게 영향을 미치는지에 대한 광범위한 지식에 기여하고 새로운 표적의 발견으로 이어질 수 있다. (S)-(-)-탈리도마이드와 같은 순수한 거울상이성질체의 합성은 유기 화학에서 중요한 도전이다. 거울상 선택적 합성 또는 라세미 혼합물을 그들의 개별 거울상이성질체로 분해하는 방법을 개발하는 것은 원하는 생물학적 활성을 갖는 화합물을 생산하는 데 중요하다.
(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) 참고자료
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- 탈리도마이드는 인간 면역 결핍 바이러스 1형의 복제를 억제합니다. | Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
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- (S)-탈리도마이드 결정의 비대칭 호모키랄 이성질체와 (RS)-탈리도마이드 결정의 대칭 헤테로키랄 이성질체 간의 안정성 차이 평가 | Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.
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