Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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대체 이름:
Glucose Bisacetonide
CAS 등록번호:
582-52-5
분자량:
260.28
분자식:
C12H20O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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1,2:5,6-Di-O-이소프로필리덴-α-D-글루코푸라노스는 포도당의 화학적 변형 유도체로, 다목적 중간체 역할로 유기 합성 및 탄수화물 화학 분야에서 널리 활용되고 있습니다. 이 화합물은 특히 화학 반응 중에 푸라노스 고리의 반응성 수산기를 보호하는 이소프로필리덴 그룹이 있어 분자의 다른 부위에서 선택적으로 변형할 수 있다는 점에서 주목할 만합니다. 이러한 보호기의 존재는 더 복잡한 당 유도체와 올리고당의 합성에 필수적인 핵친화적 치환 및 기타 변형을 쉽게 탐색할 수 있게 해줍니다. 연구에서 이 화합물은 글리코실화 반응의 동역학과 메커니즘을 연구하는 데 사용되어 다양한 조건이 당 기반 합성의 반응성과 선택성에 어떤 영향을 미치는지에 대한 통찰력을 제공합니다. 또한 이 유도체의 퓨라노스 형태의 포도당은 자연에서 흔히 볼 수 없는 배당체 결합의 형성을 조사할 수 있는 독특한 구조를 제공하므로 화학자들이 사용할 수 있는 합성 전략의 레퍼토리를 확장할 수 있습니다. 이러한 유형의 연구는 재료 과학, 생명 공학 및 고부가가치 정밀 화학 물질 개발에 응용할 수 있는 탄수화물 구조를 구성하는 새로운 방법론을 개발하는 데 도움이 됩니다.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) 참고자료

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  2. 전이 금속 주변의 당의 조립에서 파생된 금속 숙주: 알칼리 금속 양이온의 복합화.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. D- 글루코스 3- 및 6-[2-(퍼플루오로알킬)에틸] 인산염의 합성: 생의학 용도의 새로운 유형의 음이온 계면활성제.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. 1,2:3,4-di-O-이소프로필리덴-α-D-글루코셉타노스와 2,3:4,5-di-O-이소프로필리덴-β-D-글루코셉타노스를 대규모로 분리합니다.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. 포도당 유래 니트로 알코올의 모팻 탈수에 대해.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. 5-아미노-5-데옥시-D-갈락토피라노스와 1,5-디데옥시-1,5-이미노-D-갈락티톨의 합성 및 알파 및 베타-D-갈락토시다아제 억제에 대한 연구.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. 1,2,5,6-di-O-이소프로필리덴-알파-D-글루코푸라노스의 3-O 유도체 합성 및 약리학적 특성.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. 9-(6-데옥시-α-L-탈로푸라노실)-6-메틸푸린 및 9-(6-데옥시-β-D-알로푸라노실)-6-메틸푸린 뉴클레오사이드의 합성.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. 고도로 입체 선택적인 호너-워즈워스-에몬스 올레피오네이션을 통한 불소화 및 비불소화 당 알케닐포스포네이트의 합성.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

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