Date published: 2025-9-8

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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Nomi alternativi:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
Applicazione:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen è un metabolita attivo dell'agente antineoplastico Tamoxifen e un agente anti-estrogeno.
Numero CAS:
68047-06-3
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
387.51
Formula molecolare:
C26H29NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il (Z)-4-idrossitamossifene è un metabolita attivo del tamoxifene (sc-208414), un agente anti-estrogeno. Lo (Z)-4-idrossimetossifene lega i recettori degli estrogeni e i recettori correlati agli estrogeni con effetti estrogenici e anti-estrogenici. Lo (Z)-4-idrossimetossifene è un modulatore selettivo dei recettori degli estrogeni, permeabile alle cellule. È stato riportato che lo (Z)-4-idrossitamossifene inibisce irreversibilmente la proteina chinasi C (PKC) purificata in vitro attraverso l'inattivazione ossidativa del dominio catalitico. Inoltre, è stato riportato che l'attivazione microsomiale del 4-idrossitamoxifene porta alla formazione di addotti del DNA in vitro. La formazione di questi addotti del DNA è risultata anche dipendente dal cofattore utilizzato per l'attivazione microsomiale. Lo (Z)-4-idrossimetossifene ha anche dimostrato di inibire la perossidazione lipidica.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) Referenze

  1. Sintesi e attività di inibizione della solfatasi di (E)- e (Z)-4-idrossitamossifene solfammati.  |  Chu, GH., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 141-4. PMID: 10021916
  2. Nuova sintesi altamente stereoselettiva di (Z)-4-idrossitammoxifene e (Z)-4-idrossitramifene tramite reazione McMurry.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. Sintesi di (Z)-4-idrossitamossifene e (Z)-2-[4-[1-(p-idrossifenil)-2-fenil]-1butenil]acido fenossiacetico.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. Produzione semplice ed efficiente di (Z)-4-idrossitamossifene, un potente modulatore del recettore degli estrogeni.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
  5. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di coniugati doxorubicina-formaldeide mirati alle cellule del cancro al seno.  |  Burke, PJ. and Koch, TH. 2004. J Med Chem. 47: 1193-206. PMID: 14971899
  6. Livelli di attività dei metaboliti del tamoxifene sul recettore degli estrogeni e impatto dei polimorfismi genetici degli enzimi di fase I e II sui loro livelli di concentrazione nel plasma.  |  Mürdter, TE., et al. 2011. Clin Pharmacol Ther. 89: 708-17. PMID: 21451508
  7. Il tamoxifene promuove la produzione di superossido nelle piastrine attraverso l'attivazione delle vie della PI3-chinasi e della NADPH ossidasi.  |  Shah, VP., et al. 2012. Thromb Res. 129: 36-42. PMID: 21875743
  8. Valutazione del tamoxifene e dei metaboliti mediante metodi LC-MS/MS e HPLC.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. Associazione del CYP2C19*2 e degli aplotipi associati con concentrazioni più basse di norendoxifene in pazienti asiatiche con cancro al seno trattate con tamoxifene.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. La formazione di metaboliti estrogeno-simili del tamoxifene e la loro influenza sull'attività enzimatica e sull'espressione genica dei geni ADME.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. Derivati eterodimerici di GW7604: Modifica del profilo farmacologico mediante interazioni aggiuntive nel sito di legame del coattivatore.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. Gli scaffold derivati dalle pazienti come piattaforma di sperimentazione di farmaci per le terapie endocrine nel cancro al seno.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. Valutazione della tossicità ossidativa mitocondriale nei cardiomiociti di mammifero attraverso la determinazione dell'aumento altamente riproducibile e affidabile dei superossidi mitocondriali dopo l'esposizione a farmaci terapeutici.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. Il tamoxifene modula la proteina chinasi C attraverso lo stress ossidativo in cellule di cancro al seno negative per il recettore degli estrogeni.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. Produzione di 8-idrossi-2'-deossoguanosina nel DNA per attivazione microsomiale di tamoxifene e 4-idrossitamoxifene.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 1 mg

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100 mg
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