Date published: 2025-9-12

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Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0)

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Nomi alternativi:
(αR,βS)-α-(2,4-Difluorophenyl)-5-fluoro-β-methyl-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-oxide-4-pyrimidineethanol
Applicazione:
Voriconazole N-Oxide è un metabolita del voriconazolo
Numero CAS:
618109-05-0
Peso molecolare:
365.31
Formula molecolare:
C16H14F3N5O2
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L'N-ossido di voriconazolo è un derivato del voriconazolo, studiato principalmente per il suo ruolo nel metabolismo e nel destino ambientale del voriconazolo, un agente antimicotico ad ampio spettro. A differenza del composto di partenza, l'N-ossido di voriconazolo è caratterizzato dall'aggiunta di una molecola di ossigeno, che forma un gruppo N-ossido. Questa modifica influisce significativamente sul suo comportamento chimico e sulla sua attività biologica, fungendo da marcatore cruciale per lo studio delle vie del metabolismo dei farmaci e per l'elucidazione della stabilità metabolica. In contesti di ricerca, l'attenzione al N-ossido di voriconazolo aiuta gli scienziati a comprendere i processi di trasformazione e degradazione degli agenti antimicotici nei sistemi biologici, compreso il loro potenziale impatto ambientale. Studiando il meccanismo d'azione del N-ossido di voriconazolo, i ricercatori mirano a svelare le complessità del metabolismo dei farmaci, offrendo approfondimenti sui processi di detossificazione e sulla reattività dei metaboliti dei farmaci. Questo, a sua volta, contribuisce al più ampio campo del metabolismo degli xenobiotici, fornendo informazioni preziose per lo sviluppo di composti antimicotici più sicuri ed efficaci con un'impronta ambientale ridotta al minimo.


Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0) Referenze

  1. Farmacocinetica, metabolismo e biodisponibilità dell'agente antimicotico triazolico voriconazolo in relazione al genotipo CYP2C19.  |  Scholz, I., et al. 2009. Br J Clin Pharmacol. 68: 906-15. PMID: 20002085
  2. Determinazione rapida e simultanea del voriconazolo e del suo N-ossido nel plasma umano con un metodo isocratico di cromatografia liquida ad alta prestazione e sua applicazione clinica.  |  Yamada, T., et al. 2012. Clin Biochem. 45: 134-8. PMID: 22138022
  3. Farmacocinetica allo stato stazionario del voriconazolo orale e del suo metabolita primario, l'N-ossido di voriconazolo, prima e dopo il trapianto di cellule staminali periferiche autologhe.  |  Amsden, JR., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 3420-3. PMID: 23629717
  4. Farmacocinetica e metabolismo allo stato stazionario del voriconazolo nei pazienti.  |  Geist, MJ., et al. 2013. J Antimicrob Chemother. 68: 2592-9. PMID: 23766489
  5. L'N-ossido di Voriconazolo e il suo fotoprodotto ultravioletto B sensibilizzano i cheratinociti agli ultravioletti A.  |  Ona, K. and Oh, DH. 2015. Br J Dermatol. 173: 751-9. PMID: 25919127
  6. Il metabolismo del Voriconazolo è influenzato da una grave infiammazione: uno studio prospettico.  |  Veringa, A., et al. 2017. J Antimicrob Chemother. 72: 261-267. PMID: 27601292
  7. Valutazione dell'inibizione in vitro del citocromo P450 e del destino in vitro di metaboliti N-ossidi strutturalmente diversi: Casi di studio con Clozapina, Levofloxacina, Roflumilast, Voriconazolo e Zopiclone.  |  Giri, P., et al. 2017. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 42: 677-688. PMID: 27853934
  8. Le proprietà autoinibitorie del capostipite, ma non del metabolita N-ossido, contribuiscono alla farmacocinetica del voriconazolo dipendente dalla velocità di infusione.  |  Hohmann, N., et al. 2017. Br J Clin Pharmacol. 83: 1954-1965. PMID: 28370390
  9. Impatto dell'artrite indotta da collagene sulla disposizione farmacocinetica del voriconazolo, un agente antimicotico ampiamente utilizzato: indagini in vitro e in vivo in topi DBA/1J.  |  Giri, P., et al. 2019. Xenobiotica. 49: 698-707. PMID: 29873579
  10. Sviluppo e validazione di un saggio di microcampionamento volumetrico assorbente per l'analisi di voriconazolo e N-ossido di voriconazolo nel sangue intero umano.  |  Moorthy, GS., et al. 2019. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1105: 67-75. PMID: 30572203
  11. Impatto del genotipo CYP2C19 sull'esposizione al voriconazolo ed effetto del voriconazolo sull'attività del CYP3A in pazienti con neoplasie ematologiche.  |  Huang, FR., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1199-1206. PMID: 34402388
  12. Determinazione simultanea di Voriconazolo e del suo metabolita N-ossido di Voriconazolo nelle urine umane mediante cromatografia liquida/spettrometria di massa in tandem.  |  Yu, Y., et al. 2022. J Chromatogr Sci. 60: 800-806. PMID: 34761250
  13. Contributo delle misurazioni della concentrazione plasmatica di N-ossido di voriconazolo al monitoraggio terapeutico del farmaco voriconazolo nei pazienti con infezione fungina invasiva.  |  Boglione-Kerrien, C., et al. 2023. Mycoses. 66: 396-404. PMID: 36698317

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