Date published: 2025-9-8

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Vitamin K3 (CAS 58-27-5)

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Nomi alternativi:
Menadione
Applicazione:
Vitamin K3 è un induttore apoptotico e Cdc2 (inibitore di cdk1
Numero CAS:
58-27-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
172.18
Formula molecolare:
C11H8O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La vitamina K3 è un naftochinone sintetico privo della catena laterale isoprenoide e dell'attività biologica, ma può essere convertito in vitamina K2 attiva, menachinone, dopo l'alchilazione in vivo. Induce l'apoptosi in varie cellule in coltura, comprese quelle leucemiche. È stato dimostrato che la vitamina K esercita un'attività antitumorale inibendo l'attività di Cdc2 (cdk1) e la sovraespressione del gene c-myc per indurre la morte cellulare apoptotica. Un'altra ipotesi basata sulle indagini condotte sulle modalità d'azione della vitamina K suggerisce che la VK3 induce l'apoptosi promuovendo la generazione di intermedi reattivi intracellulari dell'ossigeno e l'espressione di Fas/APO-1.


Vitamin K3 (CAS 58-27-5) Referenze

  1. La vitamina K2 induce l'apoptosi di una nuova linea cellulare ottenuta da un paziente con sindrome mielodisplastica in trasformazione blastica.  |  Nishimaki, J., et al. 1999. Leukemia. 13: 1399-405. PMID: 10482991
  2. La vitamina K3 induce l'arresto del ciclo cellulare e la morte cellulare inibendo la fosfatasi Cdc25.  |  Wu, FY. and Sun, TP. 1999. Eur J Cancer. 35: 1388-93. PMID: 10658532
  3. Effetto citotossico attraverso l'espressione di fas/APO-1 grazie alla vitamina K in cellule di glioma umano.  |  Sun, LK., et al. 2000. J Neurooncol. 47: 31-8. PMID: 10930097
  4. La vitamina K3 attenua la pancreatite acuta indotta dalla ceruleina attraverso l'inibizione della via autofagica.  |  Chinzei, R., et al. 2011. Pancreas. 40: 84-94. PMID: 20881898
  5. Interazioni della vitamina K3 con il DNA dello sperma di aringa mediante spettroscopia ed elettrochimica.  |  Huang, J., et al. 2010. Appl Spectrosc. 64: 1126-30. PMID: 20925982
  6. Gli analoghi della vitamina K3 inducono una citotossicità tumorale selettiva nel neuroblastoma.  |  Kitano, T., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 617-23. PMID: 22466570
  7. La vitamina K3 induce un effetto antiproliferativo nelle cellule epiteliali cervicali trasformate da HPV 16 (cellule SiHa) attraverso l'aumento della produzione di specie reattive dell'ossigeno.  |  de Carvalho Scharf Santana, N., et al. 2016. Arch Gynecol Obstet. 294: 797-804. PMID: 27091196
  8. La vitamina k3 inibisce l'aggregazione proteica: Implicazioni nel trattamento delle malattie amiloidi.  |  Alam, P., et al. 2016. Sci Rep. 6: 26759. PMID: 27230476
  9. La vitamina K3 inibisce la contrazione uterina del topo in vitro attraverso l'interferenza con il trasferimento di calcio e i canali del potassio.  |  Zhang, XX., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 476: 393-399. PMID: 27237971
  10. Approfondimenti strutturali sul legame di fillochinone (vitamina K1), menachinone (MK4, MK7) e menadione (vitamina K3) con VKORC1.  |  Chatron, N., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 30609653
  11. Effetti fotodinamici della vitamina K3 sulle cellule di carcinoma della cervice uterina che attivano vie di apoptosi mitocondriale.  |  Xin, Y., et al. 2021. Anticancer Agents Med Chem. 21: 91-99. PMID: 32798378
  12. Identificazione della vitamina K3 e dei suoi analoghi come inibitori covalenti del SARS-CoV-2 3CLpro.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  13. Effetto dell'integrazione di vitamina K3 sulla concentrazione di immunoglobuline G nel colostro di vacche da latte Holstein peripartorienti.  |  Kuroiwa, T., et al. 2022. Anim Sci J. 93: e13706. PMID: 35266246
  14. La vitamina K3 inibisce l'assemblaggio di FtsZ, interrompe l'anello Z in Streptococcus pneumoniae e mostra attività anti-pneumococcica.  |  Pushpakaran, A., et al. 2022. Biochem J. 479: 1543-1558. PMID: 35789252

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