Date published: 2025-9-10

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Triisopropylsilanethiol (CAS 156275-96-6)

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Numero CAS:
156275-96-6
Purezza:
97%
Peso molecolare:
190.42
Formula molecolare:
C9H22SiS
Informazioni supplementari:
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Il triisopropilsilanethiolo è un agente sililante utilizzato principalmente in chimica organica per introdurre gruppi protettivi triisopropilsilici (TIPS), in particolare per la protezione di gruppi idrossilici e tiolici in molecole sensibili durante procedure sintetiche a più fasi. La sua utilità è apprezzata nella sintesi di molecole organiche complesse, dove può aumentare l'ingombro sterico e migliorare la selettività delle reazioni bloccando i potenziali siti di reazione. I chimici impiegano questo reagente per la sua capacità di rendere gli intermedi protetti più stabili alle varie condizioni di reazione, il che consente di completare con successo le sintesi più lunghe. Nella scienza dei materiali, il triisopropilsilanethiol è studiato per il suo potenziale nella creazione di monostrati autoassemblati sulle superfici d'oro grazie al suo gruppo funzionale tiolico, che può formare forti legami con i metalli, modificando così le proprietà della superficie per applicazioni nelle nanotecnologie e nella progettazione di sensori.


Triisopropylsilanethiol (CAS 156275-96-6) Referenze

  1. Reazioni di riarrangiamento radical-catalitico di acetali benzilidenici derivati da dioli terpenoidi, catalizzate da tioli.  |  Dang, HS., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 4073-84. PMID: 14664397
  2. Sintesi one-pot di tioeteri diarilici asimmetrici mediante accoppiamento catalizzato da palladio di due bromuri arilici e un surrogato tiolico.  |  Fernández-Rodríguez, MA. and Hartwig, JF. 2010. Chemistry. 16: 2355-9. PMID: 20112309
  3. Procedura semplice per la mono- e bis-funzionalizzazione dell'estremità di poli(3-esiltiofene) regioregolari utilizzando calcogeni.  |  Okamoto, K. and Luscombe, CK. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 5310-2. PMID: 24192778
  4. Deuterazione e triziazione fotoredox-catalizzata di composti farmaceutici.  |  Loh, YY., et al. 2017. Science. 358: 1182-1187. PMID: 29123019
  5. Sintesi promossa dalla luce visibile di uree e formammidi a partire da ammine e CO2.  |  Zhang, Q., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 4599-4602. PMID: 35311867

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Triisopropylsilanethiol, 1 g

sc-229583
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