Date published: 2025-9-7

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Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
Triflic acid; Perfluoromethanesulfonic acid; Trimsylate
Applicazione:
Trifluoromethanesulfonic acid è un acido monoprotico forte
Numero CAS:
1493-13-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
150.08
Formula molecolare:
CF3SO3H
Informazioni supplementari:
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L'acido trifluorometansolfonico (TfOH) è un composto di notevole interesse per la ricerca scientifica grazie alle sue proprietà uniche e alle sue applicazioni versatili in diverse discipline. Uno dei suoi principali meccanismi d'azione risiede nel suo ruolo di forte catalizzatore acido. L'elevata acidità dell'acido trifluorometansolfonico, attribuita all'elettronegatività del gruppo trifluorometilsolfonico, lo rende un potente catalizzatore per un'ampia gamma di trasformazioni organiche. Nella sintesi organica, il TfOH facilita reazioni come esterificazioni, acilazioni e riarrangiamenti protonando i reagenti e attivando i gruppi funzionali. Inoltre, il TfOH trova ampio impiego nella chimica dei polimeri per la polimerizzazione di vari monomeri, tra cui olefine, epossidi ed eteri di vinile. La sua capacità di avviare reazioni di polimerizzazione cationica in condizioni blande consente la sintesi di polimeri ad alto peso molecolare con architetture e proprietà controllate. Inoltre, gli sforzi di ricerca hanno esplorato il suo potenziale nella scienza dei materiali, dove serve come componente chiave nella fabbricazione di materiali ibridi organici-inorganici e superfici funzionalizzate. Inoltre, l'acido trifluorometansolfonico è utilizzato in chimica analitica come reagente per la determinazione e la quantificazione di alcuni analiti. La sua reazione con gruppi funzionali specifici, come alcoli e ammine, ne consente la derivatizzazione e la successiva analisi mediante tecniche cromatografiche o spettroscopiche. Nel complesso, l'acido trifluorometansolfonico continua a essere uno strumento versatile e indispensabile per le indagini scientifiche, grazie alle sue diverse funzionalità e all'ampia utilità nelle applicazioni di ricerca che spaziano dalla sintesi organica alla chimica dei polimeri, dalla scienza dei materiali alla chimica analitica.


Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6) Referenze

  1. L'acido trifluorometansolfonico, un catalizzatore insolitamente potente per la reazione di addizione di Michael dei beta-chetoesteri in condizioni di assenza di solventi.  |  Kotsuki, H., et al. 1999. J Org Chem. 64: 3770-3773. PMID: 11674516
  2. Analisi proteomica basata sull'acido trifluorometansolfonico della parete cellulare e delle proteine secrete dei funghi ascomiceti Neurospora crassa e Candida albicans.  |  Maddi, A., et al. 2009. Fungal Genet Biol. 46: 768-81. PMID: 19555771
  3. Interazione dell'acetonitrile con l'acido trifluorometansolfonico: formazione inaspettata di un'ampia varietà di strutture.  |  Salnikov, GE., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2282-8. PMID: 22322594
  4. Efficace acilazione di Friedel-Crafts del cloruro acido di biotina in acido trifluorometansolfonico.  |  Muto, Y., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 2162-4. PMID: 23132579
  5. Alchilazioni di Friedel-Crafts catalizzate da acido trifluorometansolfonico di 1,2,4-trimetossibenzene con aldeidi o alcoli benzilici.  |  Wilsdorf, M., et al. 2013. Org Lett. 15: 2494-7. PMID: 23642222
  6. Acido trifluorometansolfonico catalizzato dalla ciclizzazione sinergica ossidativa/[3+2] di chinoni con olefine.  |  Meng, L., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 10195-8. PMID: 23939998
  7. sintesi t-boc di huwentoxin-i mediante legatura chimica nativa che incorpora una strategia di scissione dell'acido trifluorometansolfonico.  |  Thapa, P., et al. 2016. Biopolymers. 106: 737-45. PMID: 27271997
  8. L'esposizione a basse concentrazioni di acido trifluorometansolfonico induce disturbi del metabolismo lipidico epatico e del microbiota intestinale nei topi.  |  Zhou, J., et al. 2020. Chemosphere. 258: 127255. PMID: 32554004
  9. Nitrazione elettrofila aromatica controllabile promossa dall'acido trifluorometansolfonico.  |  Wu, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 11322-11327. PMID: 37463455
  10. La deglicosilazione con acido trifluorometansolfonico influenza in modo differenziato le attività di inibizione dell'ovomucoide di tacchino.  |  Dabich, D., et al. 1993. Biochim Biophys Acta. 1164: 47-53. PMID: 8390860

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Trifluoromethanesulfonic acid, 10 g

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