Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5)
LINK RAPIDI
Il tri-O-benzil-D-galattale è un composto che trova applicazione nella sintesi organica e nella ricerca sulla chimica dei carboidrati. Viene utilizzato come intermedio nella preparazione di glicoconiugati complessi grazie alla sua forma protetta, che consente una deprotezione selettiva e ulteriori modifiche chimiche. Il composto è particolarmente utile nello studio delle reazioni di glicosilazione stereoselettiva, dove viene impiegato per comprendere la formazione dei legami glicosidici e i fattori che influenzano la selettività anomerica. I ricercatori utilizzano il Tri-O-benzil-D-galattale anche nella sintesi di inibitori della glicosidasi, esplorando il suo ruolo nel mimare lo stato di transizione dell'idrolisi dei carboidrati. Inoltre, questo composto viene utilizzato per la preparazione di ausiliari e catalizzatori chirali che sono importanti nella sintesi asimmetrica, ovvero per la produzione di sostanze enantiomericamente pure.
Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5) Referenze
- Sintesi stereoselettiva di composti C-[2-S-(p-tolil)-2-thio-beta-D-galattopiranosil] mediante la reazione di addotti TolSCl del D-galattale con nucleofili C. | Han, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 323: 202-7. PMID: 10782302
- Sintesi catalizzata da renio(V) di 2-deossi-alfa-glicosidi. | Sherry, BD., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 4510-1. PMID: 15070356
- Sintesi efficiente di enali carboidrati 2,3-dideoxy-alfa,beta-insaturi mediante idratazione catalizzata da acidi di Lewis misti (HfCl4 e ZnI2) di glicali. | Saquib, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1052-6. PMID: 16564512
- Notevole stabilità di ossidazione dei glicali: eccellenti substrati per le reazioni radicaliche mediate dal cerio (IV). | Linker, T., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 16003-10. PMID: 18975872
- Sintesi di piran-carbossipiranosi fusi come inibitori delle glicosidasi. | Doddi, VR., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 606-12. PMID: 19217083
- Idroperossidi glicosilici derivati dai 2-deossigaridi. | Szechner, B., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2464-8. PMID: 20933224
- Sintesi di 2-deossi-α-D-glicosidi da D-glicali catalizzata da TMSI e PPh3. | Cui, XK., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 19-22. PMID: 22854184
- Sintesi di analoghi 2-fluoro e 4-fluoro galattopiranosilici fosfonati di UDP-Gal. | Jambal, I., et al. 2012. Carbohydr Res. 360: 31-9. PMID: 22975276
- Una doppia addizione diastereoselettiva di tipo Michael come accesso a mimici dell'antigene tn conformazionalmente ristretti. | Aydillo, C., et al. 2013. J Org Chem. 78: 10968-77. PMID: 24083620
- Sistemi reagenti efficienti N-alosuccinimide/AgNO3 per la sintesi in un solo passaggio di 2-aloglicali da glicali: applicazione nella sintesi di zuccheri ramificati 2C tramite reazioni di accoppiamento Heck. | Dharuman, S. and Vankar, YD. 2014. Org Lett. 16: 1172-5. PMID: 24499471
- Sintesi di deossiglicosidi promossa dall'iridio: stereoselettività e comprensione meccanicistica. | Pal, KB., et al. 2020. Chem Sci. 12: 2209-2216. PMID: 34163986
- Reazioni Diels Alder a domanda elettronica inversa tra glicali e tetrazine. | Marzabadi, CH., et al. 2022. Carbohydr Res. 519: 108623. PMID: 35738050
- Ossidazione dei glicali con il perossido di idrogeno | and Danuta Mostowicz, Margarita Jurczak, Hans-Jurgen Hamann, Eugen Höft, Marek Chmielewski. November 1998. European Journal of Organic Chemistry. Volume1998, Issue11: Pages 2617-2621.
Informazioni ordini
| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
Tri-O-benzyl-D-galactal, 1 g | sc-258279 | 1 g | $224.00 |