Date published: 2025-9-12

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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Applicazione:
Tri-O-acetyl-D-glucal è un derivato del D-glucale
Numero CAS:
2873-29-2
Peso molecolare:
272.25
Formula molecolare:
C12H16O7
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il tri-O-acetil-D-glucale è un composto chimico di interesse per la ricerca scientifica grazie alle sue versatili applicazioni nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati. Questo composto funge da prezioso elemento costitutivo per la sintesi di varie molecole organiche complesse, tra cui carboidrati, glicoconiugati e prodotti naturali. Una delle sue principali applicazioni di ricerca è il ruolo di precursore nella sintesi di derivati dei carboidrati e nelle reazioni di glicosilazione. Il tri-O-acetil-D-glucale può subire una deacetilazione selettiva per ottenere i corrispondenti accettori glicosilici, che possono poi partecipare alle reazioni di glicosilazione catalizzate dalle glicosiltransferasi. Inoltre, la sua reattività unica permette la funzionalizzazione selettiva della posizione anomerica, consentendo l'introduzione di diversi gruppi funzionali e modifiche nelle impalcature di carboidrati. Inoltre, il Tri-O-acetil-D-glucale serve come prezioso materiale di partenza per la preparazione di donatori glicosilici, alogenuri glicosilici e triflati glicosilici, che sono intermedi essenziali nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati con strutture definite. Inoltre, il suo coinvolgimento nella sintesi di prodotti naturali, intermedi farmaceutici e materiali a base di carboidrati sottolinea la sua importanza nella biologia chimica, nella chimica medicinale e nella ricerca sulla scienza dei materiali. Nel complesso, il Tri-O-acetil-D-glucale svolge un ruolo fondamentale come versatile elemento di costruzione sintetica e reagente chiave nella chimica dei carboidrati, facilitando l'esplorazione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati, lo sviluppo di nuove metodologie sintetiche e la sintesi di molecole biologicamente attive con potenziali applicazioni in vari campi di ricerca.


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) Referenze

  1. Sintesi di derivati enantiopuri del 3-azabiciclo[3.3.0]ottene-7-one mediante reazione di cicloaddizione intramolecolare di Pauson-Khand utilizzando il tri-O-acetil-D-glucale come materiale di partenza.  |  Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
  2. L'uso di tri-O-acetil-D-glucale e -D-galattale nella sintesi di 3-acetamido-2,3-dideoesopiranosi e -esopiranosidi.  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
  3. Sintesi di nuovi analoghi della migrastatina e della dorrigocina A dal D-glucale.  |  Anquetin, G., et al. 2008. Chemistry. 14: 1592-600. PMID: 18038383
  4. Sintesi di un disaccaride C-linked in un unico passaggio a partire da carboidrati allilici e tri-O-acetil-D-glucale.  |  de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
  5. L'uso di tri-O-acetil-D-glucale e -D-galattale nella sintesi di omega-amminoalchili 2-deossi- e 2,3-dideossi-d-esopiranosidi.  |  Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
  6. Un metodo efficiente per la sintesi selettiva di 2-deossi-2-iodo-glicosidi mediante O-glicosidazione di D-glucale utilizzando I₂-Cu(OAc)₂.  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. Sintesi enantioselettiva di un derivato ciclopropanico della spliceostatina A e valutazione della bioattività.  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. Progettazione e sintesi di derivati erbossidienici che inibiscono potentemente lo splicing in vitro.  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. Una via concisa per ottenere fluorofori 2,6-disostituiti di carboidrati BODIPY solubili in acqua mediante glicosilazione diretta di tipo Ferrier.  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. Degradazione UV di materiali in poli(acido lattico) attraverso la copolimerizzazione con uno xantato ciclico derivato dallo zucchero.  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

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Tri-O-acetyl-D-glucal, 5 g

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5 g
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