Tri-O-acetyl-β-D-arabinosylbromide (CAS 3068-29-9)

Il tri-O-acetil-β-D-arabinosilbromuro è stato ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica, in particolare nella sintesi di arabinosidi e derivati carboidratici correlati. Come donatore di arabinosile bromurato, questo composto serve come intermedio chiave nella preparazione di arabinofuranosidi attraverso reazioni di glicosilazione. Il meccanismo d'azione prevede l'attivazione del carbonio anomerico della moiety dell'arabinosio da parte del gruppo lasciante bromuro, facilitando la sua reazione con una molecola accettore in condizioni appropriate. Questa sostanza chimica è stata impiegata nella sintesi di diversi derivati arabinofuranosidici, tra cui analoghi nucleosidici, glicoconiugati e glicolipidi. I ricercatori hanno utilizzato questi composti sintetici come strumenti per sondare i processi biologici che coinvolgono molecole contenenti arabinosio, come gli eventi di glicosilazione nelle interazioni con la superficie cellulare, le interazioni ospite-patogeno e il metabolismo dei carboidrati. Inoltre, la versatilità strutturale degli arabinosidi ha portato a studiarli come potenziali agenti nello sviluppo di farmaci antimicrobici, antivirali e antitumorali. Inoltre, il tri-O-acetil-β-D-arabinosilbromuro ha trovato applicazione nella ricerca sulla chimica dei carboidrati volta a chiarire gli aspetti stereochimici e regioselettivi delle reazioni di glicosilazione, contribuendo al progresso delle metodologie sintetiche e alla comprensione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati.