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Struttura molecolare di trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, Numero CAS: 57404-88-3
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)
Nomi alternativi:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
Numero CAS:
57404-88-3
Peso molecolare:
286.32
Formula molecolare:
C20H14O2
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Il trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene è un composto di interesse soprattutto nel campo della chimica ambientale e della ricerca tossicologica. Come metabolita ossidato del benzo[a]pirene, viene studiato per il suo ruolo nella comprensione dell'attivazione metabolica degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e delle loro successive interazioni con le macromolecole biologiche. La ricerca si concentra spesso sulla sua affinità di legame con il DNA, che ha implicazioni per gli studi di mutagenesi e carcinogenesi. Inoltre, i gruppi idrossilici del composto sono gruppi funzionali chiave che i ricercatori possono indirizzare negli studi enzimatici, in particolare quelli che coinvolgono gli enzimi metabolici di fase II. In chimica analitica, serve come standard per calibrare le apparecchiature utilizzate per rilevare e quantificare gli IPA nei campioni ambientali.
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) Referenze
- Metabolismo del benzo[a]pirene a trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene da parte del citocromo P450 1B1 umano ricombinante e dell'epossido idrolasi epatica purificata. | Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
- Metabolismo del benzo[a]pirene: conversione del (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene in 7,8-diolo-9,10-epossidi altamente mutageni. | Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
- (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo(a)pirene: un potente cancerogeno cutaneo quando applicato topicamente ai topi. | Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
- La formazione di addotti di (+-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene-DNA nel tessuto polmonare in vitro è potenziata dalla mieloperossidasi: un ruolo dell'infiammazione polmonare nella bioattivazione di un procarcinogeno. | Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
- Contributo della diidrodiolo deidrogenasi al metabolismo del (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene in frazioni subcellulari di fegato di ratto fortificato. | Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
- Confronto tra l'attivazione del (+/-)-benzo[a]pirene-trans-7,8-diidrodiolo da parte del citocromo P450 umano e degli enzimi aldo-cheto reduttasi: effetto dello stato redox e dei livelli di espressione. | Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
- Formazione e persistenza in vivo di addotti del DNA nella pelle di topi e ratti esposti a (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene e (+/-)-7 beta,8 alfa-diidrossi-9 alfa,10 alfa-epossi-7,8,9,10-tetraidrobenzo[a]pirene. | Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
- Trasferimento di osseni, astrazione di elettroni e coossidazione nell'epossidazione di stilbene e 7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene da parte dell'emoglobina. | Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
- Epossidazione di (+/-)-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene durante l'autossidazione con (bi)solfito: attivazione di un procarcinogeno da parte di un cocarcinogeno. | Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
- Coossidazione dipendente dalla prostaglandina endoperossido sintetasi del (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo(a)pirene in cellule C3H/10T 1/2 clone 8. | Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
- Metabolismo del (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidro-benzo[a]pirene nei microsomi epatici di topo ed effetto del 2(3)-tert-butil-4-idrossi-anisolo. | Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
- Sull'effetto dei nucleofili cellulari sul legame dei metaboliti del 7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo(a)pirene e del 9-idrossibenzo(a)pirene al DNA nucleare. | Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
- Identificazione del benzo[a]pirene-7,8-dione come metabolita autentico del (+/-)-trans-7,8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene in epatociti di ratto isolati. | Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
- Espressione e caratterizzazione di quattro isoforme ricombinanti di diidrodiolo deidrogenasi umano: ossidazione del trans-7, 8-diidrossi-7,8-diidrobenzo[a]pirene al metabolita o-chinone attivato benzo[a]pirene-7,8-dione. | Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563
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| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg | sc-498583 | 2.5 mg | $393.00 |