Date published: 2025-9-12

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trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5)

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Nomi alternativi:
Oxidized DTT
Applicazione:
trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane è noto anche come DTT ossidato
Numero CAS:
14193-38-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
152.24
Formula molecolare:
C4H8O2S2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il trans-4,5-diidrossi-1,2-ditiano è una forma ossidata del ditiotreitolo (DTT). È un solido igroscopico, di aspetto incolore, con formula molecolare C4H8O2S2 e peso molecolare di 152,27 g/mol. Questo composto esiste in due enantiomeri, ovvero (4S,5S)-1,2-ditiane-4,5-diolo e (4R,5R)-1,2-ditiane-4,5-diolo. Commercialmente, viene prodotto attraverso vari metodi come l'ossidazione dei tioacetali, la reazione del glicole etilenico con il tiofosgene e la reazione del solfuro di etilene con la formaldeide.


trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5) Referenze

  1. La protezione delle cellule epiteliali renali contro il danno ossidativo da precondizionamento da stress del reticolo endoplasmatico è mediata dall'attivazione di ERK1/2.  |  Hung, CC., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 29317-26. PMID: 12738790
  2. Reazione del ditiotreitolo e del para-nitroacetofenone con diversi precursori radicali della formazione della rottura del filamento di DNA a singolo filamento indotta dai radicali OH in soluzione acquosa anossica.  |  Rao, PJ., et al. 1992. Int J Radiat Biol. 61: 577-91. PMID: 1349622
  3. Lo stress del reticolo endoplasmatico dovuto a un alterato stato redox cellulare regola positivamente l'espressione del CYP2A5 epatico murino.  |  Gilmore, WJ. and Kirby, GM. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 308: 600-8. PMID: 14610226
  4. La modulazione della risposta allo stress del reticolo endoplasmatico con il trans-4,5-diidrossi-1,2-ditiano previene il danno renale indotto dalla chimica in vivo.  |  Asmellash, S., et al. 2005. Toxicol Sci. 88: 576-84. PMID: 16150886
  5. Effetto del precondizionamento da stress del reticolo endoplasmatico sulla citotossicità di nefrotossine clinicamente rilevanti in linee cellulari renali.  |  Peyrou, M. and Cribb, AE. 2007. Toxicol In Vitro. 21: 878-86. PMID: 17416481
  6. Prodrogrammi a base di disolfuro ciclico per la somministrazione di farmaci specifici al citosol.  |  Butora, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 14046-50. PMID: 25346363
  7. L'induzione di Cyp2a5 mediata da Nrf2 protegge parzialmente dallo stress da reticolo endoplasmatico riduttivo negli epatociti di topo.  |  Morgan, L., et al. 2022. Toxicology. 471: 153162. PMID: 35341795
  8. Modifica della superficie di nanoschede di dicalcogenuro di metalli di transizione per la produzione di idrogel intrinsecamente autorigeneranti con proprietà meccaniche migliorate.  |  Ratwani, CR., et al. 2023. Small. e2207081. PMID: 36861293
  9. L'ossidazione non enzimatica del glutatione in presenza di concentrazioni plasmalike di disolfuri e ioni rame.  |  Busse, D., et al. 1987. Metabolism. 36: 110-4. PMID: 3807783
  10. I chaperoni del reticolo endoplasmatico GRP78 e calreticulina prevengono lo stress ossidativo, i disturbi del Ca2+ e la morte cellulare nelle cellule epiteliali renali.  |  Liu, H., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21751-9. PMID: 9268304
  11. La riduzione del trans-4,5-diidrossi-1,2-ditiano da parte delle ossidoreduttasi cellulari attiva la trascrizione di gadd153/chop e grp78 e induce tolleranza cellulare nelle cellule epiteliali renali.  |  Halleck, MM., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21760-6. PMID: 9268305
  12. Effetto della compattazione e dell'aggregazione del DNA indotta dalle poliammine sulla formazione di rotture di filamenti indotte da radiazioni: modelli quantitativi per il danno cellulare da radiazioni.  |  Newton, GL., et al. 1997. Radiat Res. 148: 272-84. PMID: 9291359

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane, 500 mg

sc-255678
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