Date published: 2025-9-7

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TPCK (CAS 402-71-1)

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Nomi alternativi:
(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phenyl-2-butanone; (S)-1-Chloro-4-phenyl-3-tosylamido-2-butanone; TPCK;Tosyl-L-phenylalanyl-chloromethane
Applicazione:
TPCK è un inibitore della serina/cisteina proteasi, che agisce come un agente alchilante che interferisce con la traduzione
Numero CAS:
402-71-1
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
351.85
Formula molecolare:
C17H18ClNO3S
Informazioni supplementari:
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Il TPCK, N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone, è un inibitore di serina proteasi e cisteina proteasi in grado di alchilare i residui nucleofili all'alfa-cloro chetone, disabilitando irreversibilmente la proteasi. L'alchilazione della IkappaB chinasi beta con la TPCK inibisce l'attivazione di NF-kappaB e, secondo quanto riportato, blocca l'associazione di NF-kappaB alla regione promotrice della trascrizione di COX-2, attenuando l'attività di quest'ultima. È stato inoltre riportato che la TPCK sopprime l'apoptosi mediata da p53. TPCK è un inibitore di CTRL. TPCK è un inibitore del granzima.


TPCK (CAS 402-71-1) Referenze

  1. L'inibitore della serina proteasi TPCK previene la morte cellulare indotta dal taxolo e blocca la fosforilazione di c-Raf-1 e Bcl-2 nelle cellule di carcinoma mammario umano.  |  Huang, Y., et al. 1999. Oncogene. 18: 3431-9. PMID: 10376521
  2. Un altro effetto biologico del tosilfenilalanilclorometano (TPCK): impedisce la fosforilazione e la traslocazione di p47phox durante la stimolazione dei neutrofili.  |  Gillibert, M., et al. 2005. Biochem J. 386: 549-56. PMID: 15498025
  3. L'N-tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone inibisce l'attivazione di NF-kappaB bloccando specifici residui di cisteina della chinasi beta di IkappaB e di p65/RelA.  |  Ha, KH., et al. 2009. Biochemistry. 48: 7271-8. PMID: 19591457
  4. Apoptosi indotta da TPCK ed etichettatura della subunità maggiore della RNA polimerasi II nelle cellule Jurkat.  |  Fabian, Z., et al. 2009. Apoptosis. 14: 1154-64. PMID: 19653099
  5. TPCK ha come bersaglio elementi del fuso mitotico e induce l'arresto del ciclo cellulare in prometafase.  |  Fabian, Z. and Fearnhead, HO. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 395: 458-64. PMID: 20381455
  6. L'inibitore della proteasi TPCK reprime la trasformazione di Ha-ras (Val12) e l'attivazione del fattore nucleare-kappa B.  |  Denko, N., et al. 1997. Int J Oncol. 10: 895-900. PMID: 21533459
  7. La TPCK inibisce le chinasi AGC mediante l'adduzione diretta dell'anello di attivazione ai residui di cisteina diretti verso la fenilalanina.  |  Anjum, R., et al. 2012. FEBS Lett. 586: 3471-6. PMID: 22967899
  8. L'inibitore della serina peptidasi TPCK induce diversi cambiamenti morfofisiologici nel patogeno fungino opportunista Candida parapsilosis sensu stricto.  |  Gandra, RM., et al. 2019. Med Mycol. 57: 1024-1037. PMID: 30753649
  9. L'N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone (TPCK) inibisce l'HIV-1 sopprimendo l'attività della proteasi virale.  |  Trivedi, J., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 527: 167-172. PMID: 32446362
  10. L'inibitore della serina peptidasi N-ρ-tosyl-l-phenylalanine chloromethyl ketone (TPCK) influenza la biologia cellulare di Candida haemulonii species complex.  |  Souto, XM., et al. 2021. Fungal Biol. 125: 378-388. PMID: 33910679
  11. Effetti dell'inibitore della serina proteasi N-p-Tosyl-L-phenylalanine Chloromethyl Ketone (TPCK) su Leishmania amazonensis e Leishmania infantum.  |  Machado, PA., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890269
  12. Soppressione differenziale da parte di inibitori della proteasi e citochine dell'apoptosi indotta da p53 wild-type e agenti citotossici.  |  Lotem, J. and Sachs, L. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 12507-12. PMID: 8901612
  13. L'espressione della ciclossigenasi-2 indotta dal lipopolisaccaride nei macrofagi di topo è inibita dai clorometilchetoni e da un inibitore diretto della traslocazione di NF-kappa B.  |  Abate, A., et al. 1998. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 56: 277-90. PMID: 9990673

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