Toremifene (CAS 89778-26-7)

Il toremifene è un analogo clorurato del tamoxifene che compete con l'estradiolo per i recettori degli estrogeni e ha effetti inibitori della crescita sulle cellule di cancro al seno MCF-7. Il toremifene provoca l'inibizione della crescita delle cellule di cancro al seno sensibili agli estrogeni inducendo alcune cellule a subire l'apoptosi e inibendo altre cellule dall'entrare in mitosi. Il toremifene, riconosciuto anche con il nome di Fareston, è classificato come un tipo di composto organico denominato stilbeni. Questi composti sono caratterizzati dalla presenza di una struttura di 1,2-difeniletilene. Gli stilbeni (C6-C2-C6) emergono dalla struttura fondamentale del fenilpropene (C6-C3). Quando i gruppi idrossilici vengono introdotti in un anello fenilico, danno origine agli stilbenoidi. Il toremifene ha una forma solida, quasi insolubile in acqua e di natura relativamente neutra. Questo composto è stato identificato in vari biofluidi, tra cui urina e sangue. All'interno della cellula, il toremifene risiede prevalentemente nel citoplasma e nella membrana, come si deduce dal suo logaritmo del coefficiente di ripartizione (logP). La biosintesi del toremifene può avvenire attraverso la trasformazione dello stilbene.