Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)

Il tiodiglucoside è un glicoside legato allo zolfo, costituito da due molecole di glucosio collegate da un legame tioglicosidico. Questo legame lo rende uno strumento importante per studiare i meccanismi di glicosilazione, in quanto è più stabile dei tipici legami O-glicosidici grazie alla minore nucleofilia dello zolfo e alla maggiore resistenza all'idrolisi enzimatica. Nella ricerca sulla glicosilazione, serve come analogo stabile dei disaccaridi presenti in natura, consentendo agli scienziati di studiare la specificità dell'enzima glicosidasi e l'azione catalitica delle glicosiltransferasi. Nella sintesi chimica, il tiodiglucoside funziona come donatore o accettore di glicosile nella produzione di derivati di carboidrati più complessi. La sua stabilità lo rende particolarmente prezioso per sintetizzare mimetici di carboidrati a base di tioglicosidi per sondare le interazioni proteine-carboidrati. I ricercatori lo usano per generare glicoconiugati artificiali e composti glicosilati, aiutando a comprendere il metabolismo dei carboidrati, soprattutto nei glicosidi solfatati o contenenti zolfo. Il composto viene impiegato anche per studiare il ruolo degli zuccheri contenenti zolfo nelle vie enzimatiche, in particolare l'impatto dei tioglicosidi sul flusso metabolico e il loro potenziale di inibizione delle glicosidasi. Inoltre, il tiodiglucoside viene utilizzato in biologia strutturale per esplorare le dinamiche conformazionali dei legami carboidratici contenenti zolfo, chiarendo come questi legami glicosidici non standard influenzino il ripiegamento e l'attività di glicoproteine e glicolipidi.