Date published: 2025-9-6

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Tetramethylrhodamine-5-maleimide (CAS 174568-67-3)

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Nomi alternativi:
Tetramethylrhodamine-5-maleimide is also known as 5-TAMRA, maleimide
Applicazione:
Tetramethylrhodamine-5-maleimide è una sonda fluorescente reattiva ai tioli, ampiamente utilizzata per modificare peptidi e proteine.
Numero CAS:
174568-67-3
Peso molecolare:
481.50
Formula molecolare:
C28H23N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La tetrametil-rodamina-5-maleimmide è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca biologica e biochimica grazie alle sue proprietà fluorescenti e alla reattività con i gruppi tiolici. Appartiene alla famiglia dei coloranti della rodamina e serve come strumento versatile per l'etichettatura e il rilevamento. La caratteristica principale della tetrametil rodamina-5-maleimide è la sua forte emissione di fluorescenza nello spettro rosso-arancio, che la rende facilmente rilevabile e distinguibile in vari contesti sperimentali. Viene comunemente impiegata nella microscopia a fluorescenza, nella citometria a flusso e in altre tecniche di imaging per visualizzare e seguire specifiche molecole o strutture di interesse. La tetrametil rodamina-5-maleimmide è particolarmente apprezzata per la sua capacità di reagire con i gruppi tiolici, presenti nei residui di cisteina delle proteine o dei peptidi. Attraverso una reazione tiolo-maleimide, il composto si attacca covalentemente alle biomolecole contenenti tioli, formando un legame stabile. Questa proprietà consente l'etichettatura specifica di proteine, peptidi e altre molecole che possiedono gruppi tiolici, facilitandone il rilevamento e l'analisi. Inoltre, la tetrametil-rodamina-5-maleimide presenta una buona fotostabilità, che consente un'osservazione prolungata senza un significativo sbiadimento o photobleaching. Le sue proprietà di fluorescenza rimangono relativamente invariate anche in caso di illuminazione continua, consentendo risultati di imaging affidabili e coerenti. In sintesi, la tetrametilrodamina-5-maleimmide è un prezioso composto fluorescente ampiamente utilizzato nella ricerca biologica e biochimica. La sua intensa fluorescenza rosso-arancio e la reattività con i gruppi tiolici lo rendono uno strumento versatile per l'etichettatura e la visualizzazione di specifiche biomolecole, facilitando varie applicazioni negli studi cellulari e molecolari.


Tetramethylrhodamine-5-maleimide (CAS 174568-67-3) Referenze

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  2. La 4-aminopiridina previene i cambiamenti conformazionali associati all'inattivazione di tipo p/c nei canali shaker.  |  Claydon, TW., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 320: 162-72. PMID: 17015639
  3. Sistema di biosensing molecolare basato su proteine intrinsecamente disordinate.  |  Cissell, KA., et al. 2008. Anal Bioanal Chem. 391: 1721-9. PMID: 18193204
  4. I cluster carbonilici di osmio contenenti ligandi labili iperstabilizzano i microtubuli.  |  Kong, KV., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1116-22. PMID: 19441774
  5. Una via semplice per funzionalizzare le nanoparticelle di ossido di ferro attraverso gruppi tiolici stabili a lungo termine.  |  Maurizi, L., et al. 2009. Langmuir. 25: 8857-9. PMID: 19572525
  6. Fluorescence Detection of Heavy Atom Labeling (FD-HAL): un metodo rapido per l'identificazione di residui di cisteina modificati covalentemente attraverso la fasatura degli atomi.  |  Chaptal, V., et al. 2010. J Struct Biol. 171: 82-7. PMID: 20152903
  7. Il tracciamento in fluorescenza del gating di attivazione nei canali ERG umani rivela un rapido movimento di S4 e una lenta apertura del poro.  |  Es-Salah-Lamoureux, Z., et al. 2010. PLoS One. 5: e10876. PMID: 20526358
  8. Identificazione delle regioni di interazione proteina-proteina e proteina-ribosoma della coda C-terminale della proteina della membrana interna mitocondriale umana Oxa1L.  |  Haque, ME., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 34991-8. PMID: 20739282
  9. Studi di alchilazione sito-diretta con LacY forniscono prove a favore del modello di trasporto ad accesso alternato.  |  Jiang, X., et al. 2011. Biochemistry. 50: 1634-40. PMID: 21254783
  10. Caratterizzazione funzionale della mutazione R582C che causa LQT2 e del segnale di fluorescenza voltaggio-dipendente associato.  |  Fougere, RR., et al. 2011. Heart Rhythm. 8: 1273-80. PMID: 21376840
  11. Effetti dell'arginina e di altri additivi in soluzione sull'autoassociazione di diversi tensioattivi: un'indagine con risoluzione a singola molecola.  |  Haldar, S. and Chattopadhyay, K. 2011. Langmuir. 27: 5842-9. PMID: 21488688
  12. Etichettatura fluorescente e tracciamento di nanoclay.  |  Diaz, CA., et al. 2013. Nanoscale. 5: 164-8. PMID: 23174756
  13. Biosensori a fluorescenza basati su peptidi per la rilevazione/misurazione di nanoparticelle.  |  Akinloye, O., et al. 2017. Anal Bioanal Chem. 409: 903-915. PMID: 27904938
  14. Il ruolo dell'autoaggregazione del peptide Tat nella stabilizzazione dei pori di membrana: intuizioni da uno studio computazionale.  |  Jan Akhunzada, M., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 27603-27610. PMID: 28980686
  15. Caratterizzazione biofisica della separazione di fase della proteina TAR DNA-binding (TDP-43) a lunghezza piena.  |  Staderini, T., et al. 2022. Protein Sci. 31: e4509. PMID: 36371546

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