Date published: 2026-2-7

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Tetrahydroxydiboron (CAS 13675-18-8)

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Nomi alternativi:
BBA; Bis-Boric acid; Diboronic acid
Numero CAS:
13675-18-8
Peso molecolare:
89.65
Formula molecolare:
B2H4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il tetraidrossiboron (THD) è un composto organoboronico ampiamente utilizzato in diverse applicazioni di ricerca scientifica, a dimostrazione della sua notevole versatilità. La sua importanza spazia in vari campi, dove serve come strumento prezioso in laboratorio. Il tetraidrossiboron trova applicazione in una serie di settori della ricerca scientifica, in particolare nella sintesi organica, nella catalisi e nella scoperta di farmaci. Nell'ambito della sintesi organica, il tetraidrossiboron svolge un ruolo chiave nella produzione di un'ampia gamma di composti organici, come alcoli, ammine e sulfonamidi. Le sue proprietà catalitiche si estendono alla sintesi di composti eterociclici, a ulteriore dimostrazione della sua adattabilità. Inoltre, il tetraidrossiboron contribuisce alla scoperta di nuovi farmaci aumentandone la solubilità in acqua e riducendone i livelli di tossicità. La particolare reattività del tetraidrossiboro deriva dalla sua capacità di formare legami essenziali boro-ossigeno. Questi legami fondamentali si stabiliscono con vari composti organici, rendendo il tetraidrossiboro un potente catalizzatore nella sintesi organica. Inoltre, la formazione di legami boro-ossigeno si rivela vantaggiosa per aumentare la solubilità dei farmaci in acqua e attenuare i potenziali problemi di tossicità.


Tetrahydroxydiboron (CAS 13675-18-8) Referenze

  1. Sostituzione catalizzata da un complesso a tenaglia di palladio di ciclopropani vinilici, aziridine viniliche e acetati di allile con tetraidrossiboro. Una via efficiente per ottenere acidi allilboronici funzionalizzati e borati di potassio trifluoro(allile).  |  Sebelius, S., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 10478-9. PMID: 16045321
  2. Borylazione catalizzata dal nichel di alogenuri e pseudoalidi con tetraidrossiboron [B2(OH)4].  |  Molander, GA., et al. 2013. J Org Chem. 78: 6427-39. PMID: 23777538
  3. Idrogenazione e deuterizzazione di alcheni e alchini mediata da palladio e mediata da tetraidrossiboro, utilizzando l'acqua come donatore stechiometrico di atomi H o D.  |  Cummings, SP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 6107-10. PMID: 27135185
  4. Borylazione Miyaura catalizzata da palladacicli di tipo Bedford di alogenuri arilici con tetraidrossiboron in acqua.  |  Zernickel, A., et al. 2018. J Org Chem. 83: 1842-1851. PMID: 29313348
  5. Sistemi a base di Pd- e Ni per la borilazione catalitica di (pseudo)alogenuri arilici con B2(OH)4.  |  Munteanu, C., et al. 2020. J Org Chem. 85: 10334-10349. PMID: 32662636
  6. Addizione radicale di alchinoli promossa da tetraidrossiboroni.  |  Sun, ZY., et al. 2020. Org Lett. 22: 6214-6219. PMID: 32683871
  7. Riduzioni catalitiche senza idrogeno gassoso esterno: idrogenazione ad ampio raggio con tetraidrossiboro e un'ammina terziaria.  |  Korvinson, KA., et al. 2020. Adv Synth Catal. 362: 166-176. PMID: 33071705
  8. Idrogenazione di trasferimento catalizzata da Pd/C di indoli N-H con trifluoroetanolo e tetraidrossiboro come fonte di idrogeno.  |  Zhou, XY. and Chen, X. 2021. Org Biomol Chem. 19: 548-551. PMID: 33367398
  9. Riduzione senza metallo di carbonili insaturi, chinoni e sali di piridinio con tetraidrossiboron/acqua.  |  Peng, H., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 4327-4337. PMID: 33908552
  10. Ciclotrimerizzazione regioselettiva di alchini terminali controllata dal legame a idrogeno con il nichel.  |  Yang, K., et al. 2021. Org Lett. 23: 3933-3938. PMID: 33970647
  11. Nanoparticelle di palladio supportate su carta cellulosica come catalizzatore multifunzionale per reazioni di accoppiamento e idrogenazione.  |  Kalanthoden, AN., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101195. PMID: 34970847
  12. Riduzione rapida, altamente chemioselettiva e senza metalli di composti nitro aromatici a temperatura ambiente.  |  Jang, M., et al. 2022. J Org Chem. 87: 910-919. PMID: 34983185
  13. Ciclizzazione radicale rapida cocatalizzata di tetraidrossiboro e cloruro di nichel verso alcaloidi pirrolizidinici e indolizidinici.  |  Yang, Z., et al. 2022. J Org Chem. 87: 3788-3793. PMID: 35188782
  14. Difluorometilazioni catalizzate da Pd di acidi boronici arilici, alogenuri e pseudoalidi con ICF2 H generato ex situ.  |  Gedde, OR., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200997. PMID: 35388933
  15. La struttura del monossido di boro.  |  Perras, FA., et al. 2023. J Am Chem Soc. 145: 14660-14669. PMID: 37378579

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