Date published: 2025-9-9

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tert-butyl 4-(chlorosulfonyl)piperazine-1-carboxylate (CAS 162046-65-3)

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Numero CAS:
162046-65-3
Peso molecolare:
284.76
Formula molecolare:
C9H17ClN2O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-(clorosolfonil)piperazina-1-carbossilato di tert-butile, detto anche TBCP, è un composto organosolforato ampiamente utilizzato nella sintesi organica. Grazie alla sua versatilità come reagente, trova applicazione in diverse reazioni, tra cui la sostituzione nucleofila, l'alchilazione di Friedel-Crafts e l'addizione di Michael. Il 4-(clorosulfonil)piperazina-1-carbossilato di tert-butile è particolarmente prezioso nella sintesi di prodotti farmaceutici, agrochimici e di altri prodotti di chimica fine. Il suo basso punto di ebollizione e la relativa atossicità contribuiscono alla sua idoneità come reagente per una moltitudine di applicazioni. Nell'ambito della ricerca scientifica, il Tert-butil 4-(clorosulfonil)piperazina-1-carbossilato è ampiamente utilizzato. Svolge un ruolo fondamentale nella sintesi farmaceutica e agrochimica, contribuendo alla produzione di composti essenziali in questi settori. Inoltre, trova utilità nella sintesi di composti organici, peptidi, proteine e complessi metallici. La sua applicazione si estende alla sintesi di polimeri organici e altri materiali, offrendo uno strumento versatile ai ricercatori. Funzionando come reagente nucleofilo, il 4-(clorosolfonil)piperazina-1-carbossilato di Tert-butile reagisce prontamente con elettrofili, come i composti carbonilici, dando luogo alla formazione di nuovi legami. Questa reazione procede attraverso un meccanismo di sostituzione nucleofila, in cui l'elettrofilo sostituisce l'atomo di cloro all'interno della molecola di Tert-butil 4-(clorosolfonil)piperazina-1-carbossilato. È importante notare che questa reazione è tipicamente reversibile e il prodotto può essere isolato attraverso tecniche di distillazione.


tert-butyl 4-(chlorosulfonyl)piperazine-1-carboxylate (CAS 162046-65-3) Referenze

  1. Studio della relazione struttura-attività di una serie di derivati nucleosidici con scaffold sulfonamidico come inibitori potenti e selettivi di PRMT5.  |  Chen, Y., et al. 2023. Bioorg Chem. 130: 106228. PMID: 36356371

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sc-356055
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