Date published: 2025-9-12

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Terrein (CAS 582-46-7)

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Nomi alternativi:
NSC 291308; 4,5-Dihydroxy-3-(1-propenyl)-2-cyclopenten-1-one
Numero CAS:
582-46-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
154.2
Formula molecolare:
C8H10O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La terrina è un intrigante composto organico inizialmente isolato dal fungo *Aspergillus terreus*. Questa piccola molecola è caratterizzata da una struttura chimica unica che comprende un anello furanico fuso con un anello lattonico, insieme a un doppio legame esociclico, che le conferisce proprietà chimiche e reattività distintive. Nel campo della ricerca, la terreina è stata ampiamente studiata per le sue diverse attività biologiche, che includono proprietà antinfiammatorie e antiossidative. Tuttavia, concentrandosi sulle sue applicazioni non mediche, la terreina ha mostrato un potenziale nella ricerca agricola, in particolare come elicitore delle difese delle piante contro gli agenti patogeni. Anche la sua applicazione in biotecnologia è degna di nota; la terreina può indurre risposte specifiche allo stress nelle piante, portando all'attivazione delle loro vie metaboliche secondarie. Questo meccanismo è utile per migliorare la produzione di prodotti naturali delle piante come le fitoalessine, che sono fondamentali per i meccanismi di difesa delle piante. Inoltre, il ruolo delle terreine nell'ecologia chimica consiste nel mediare le interazioni tra i funghi e l'ambiente circostante, offrendo spunti di riflessione sulle strategie di competizione e sopravvivenza dei funghi. Nel campo della chimica dei prodotti naturali, la terreina serve come composto modello per le modifiche sintetiche, aiutando i chimici a progettare e sintetizzare nuovi composti con proprietà potenzialmente utili.


Terrein (CAS 582-46-7) Referenze

  1. Terreina: un nuovo inibitore della melanogenesi e il suo meccanismo.  |  Park, SH., et al. 2004. Cell Mol Life Sci. 61: 2878-85. PMID: 15558216
  2. Biosintesi di terreina in Aspergillus terreus e suo impatto sulla fitotossicità.  |  Zaehle, C., et al. 2014. Chem Biol. 21: 719-31. PMID: 24816227
  3. La terreina riduce l'infiammazione legata all'età indotta dallo stress ossidativo attraverso la segnalazione Nrf2/ERK1/2/HO-1 nelle cellule HDF invecchiate.  |  Lee, YH., et al. 2015. Cell Biochem Funct. 33: 479-86. PMID: 26416516
  4. La terreina ha soppresso la neuroinfiammazione indotta dal lipopolisaccaride attraverso l'inibizione della via NF-κB, attivando la segnalazione Nrf2/HO-1 in cellule BV2 e microgliali primarie.  |  Kim, KW., et al. 2020. J Pharmacol Sci. 143: 209-218. PMID: 32414692
  5. Effetti inibitori della terreina sulla metastasi e l'angiogenesi delle cellule di cancro al polmone.  |  Buachan, P., et al. 2021. Oncol Rep. 45: PMID: 33846818
  6. Recenti progressi nell'isolamento, nella sintesi e nella valutazione biologica della Terreina.  |  Huang, D., et al. 2021. Chem Biodivers. 18: e2100594. PMID: 34704347
  7. Miglioramento della produzione di terreina in Aspergillus terreus di origine marina mediante la rifattorizzazione di fattori di trascrizione globali e specifici della via.  |  Yao, G., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 136. PMID: 35794562
  8. La protezione contro l'endotossemia indotta dal lipopolisaccaride da parte della Terreina è mediata dal blocco della produzione di Interleuchina-1β e Interleuchina-6.  |  Yoon, YD., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36422559
  9. Il metabolita fungino (+)-Terreina annulla il riassorbimento osseo infiammatorio attraverso la soppressione della produzione di TNF-α in un modello murino di parodontite indotta dalla legatura.  |  Sako, H., et al. 2023. J Fungi (Basel). 9: PMID: 36983482
  10. Derivati fitotossici e antimicrobici della terrina e butenolidi isolati dal fungo endofita Aspergillus terreus HT5.  |  Wang, W., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 20713-20723. PMID: 38095326

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Terrein, 1 mg

sc-364142
1 mg
$130.00

Terrein, 5 mg

sc-364142A
5 mg
$428.00