Date published: 2025-9-10

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Tenellin (CAS 53823-15-7)

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Nomi alternativi:
3-[(2E,4E)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl]-1,4-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-one
Applicazione:
Tenellin è un metabolita della specie 75220Beauveria95064
Numero CAS:
53823-15-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
369.41
Formula molecolare:
C21H23NO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La tenellina è prodotta da specie del genere Beauveria. L'elucidazione della struttura nel 1977 ha mostrato che la tenellina appartiene alla rara classe dei 4-idrossipiridoni contenenti una catena laterale di dienone. Poco è stato pubblicato sull'attività biologica della tenellina, nonostante l'ampio uso di specie di Beauveria, capaci di produrre tenellina, come agenti di biocontrollo per parassiti agrochimici. La tenellina, un metabolita fungino presente nella Beauveria, inibisce efficacemente le attività di Mg2+-, Ca2+- e Na+/K+-ATPasi negli eritrociti equini, mostrando inibizioni del 51%, 57% e 74%, rispettivamente, a una concentrazione di 200 μg/ml. Inoltre, mostra effetti citotossici sulle cellule di insetto Sf9 e Sf21, con valori di concentrazione citotossica al 50% (CC50) rispettivamente di 4,84 μM e 11,95 μM.


Tenellin (CAS 53823-15-7) Referenze

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  2. Ossidazioni in fase avanzata durante la biosintesi del 2-piridone tenellina nel fungo entomopatogeno Beauveria bassiana.  |  Halo, LM., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17988-96. PMID: 19067514
  3. Riprogrammazione non genetica di una polichetasi fungina altamente riducente.  |  Yakasai, AA., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 10990-8. PMID: 21675761
  4. Scambi razionali di domini decifrano la programmazione nelle polichetasi fungine altamente riducenti e fanno risorgere un metabolita estinto.  |  Fisch, KM., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 16635-41. PMID: 21899331
  5. Struttura e biosintesi del fumosorinone, un nuovo inibitore della proteina tirosina fosfatasi 1B isolato per la prima volta dal fungo entomogeno Isaria fumosorosea.  |  Liu, L., et al. 2015. Fungal Genet Biol. 81: 191-200. PMID: 25857260
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  8. La produzione induttiva dei 2-piridoni ferro-chelanti favorisce la competizione del fungo produttore per diverse nicchie.  |  Chen, B., et al. 2021. mBio. 12: e0327921. PMID: 34903054
  9. Decifrare la logica chimica della biosintesi dei prodotti naturali fungini attraverso l'espressione eterologa e il genome mining.  |  Chiang, CY., et al. 2023. Nat Prod Rep. 40: 89-127. PMID: 36125308
  10. Proprietà tossiche dei pigmenti di Beauveria sulle membrane degli eritrociti.  |  Jeffs, LB. and Khachatourians, GG. 1997. Toxicon. 35: 1351-6. PMID: 9278984

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