Date published: 2025-9-8

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TBB (CAS 17374-26-4)

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Nomi alternativi:
4,5,6,7-tetrabromobenzotriazole; Casein Kinase II Inhibitor I
Applicazione:
TBB è un inibitore altamente selettivo di CK2α, Dyrk1A e dell'elicasi virale NS3
Numero CAS:
17374-26-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
434.71
Formula molecolare:
C6HBr4N3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il TBB (4,5,6,7-Tetrabromobenzotriazolo) è un composto organico ampiamente utilizzato in diverse ricerche scientifiche. Il TBBT possiede un nucleo di benzotriazolo a cui sono attaccati quattro atomi di bromo, che lo rendono un composto aromatico. La sua stabilità nei confronti della luce e della degradazione termica lo rende una scelta ottimale per diverse attività di ricerca. Questo solido bianco e cristallino è un composto benzotriazolo permeabile alle cellule, noto per la sua capacità di inibire selettivamente le proteine chinasi legandosi in modo competitivo ai siti di legame ATP/GTP. In particolare, dimostra una potente inibizione nei confronti della caseina chinasi IIα (CK2α) e della chinasi 1A regolata dalla fosforilazione a doppia specificità della tirosina (Y) (Dyrk1A). La forte capacità di legame del TBB è attribuita a interazioni sia idrofobiche che di van der Waals. Pur mostrando un grado minore di inibizione nei confronti di chinasi come la glicogeno sintasi chinasi (GSK), la chinasi ciclina-dipendente 2 (CDK2) e la fosforilasi chinasi, ha mostrato un'inibizione nei confronti delle attività dell'elicasi virale NS3 associata al virus dell'epatite C e al virus del Nilo occidentale. Inoltre, il TBB è stato impiegato come induttore apoptotico nelle cellule Jurkat. Inoltre, si ipotizza che il TBB agisca come inibitore degli enzimi ciclossigenasi (COX). Gli enzimi COX partecipano alla sintesi delle prostaglandine, che svolgono ruoli cruciali in processi come l'infiammazione, la modulazione del dolore e altre risposte fisiologiche. Ostacolando l'attività della COX, il TBB può diminuire efficacemente la produzione di prostaglandine, fornendo potenzialmente benefici terapeutici per condizioni specifiche. Pertanto, il TBB ha trovato utilità in numerosi studi in vitro che ne hanno analizzato l'impatto sulla crescita cellulare, sulla differenziazione e sulla funzione del sistema immunitario. Anche i suoi effetti sul sistema nervoso centrale e le sue potenziali applicazioni nella terapia del cancro sono stati ampiamente esplorati.


TBB (CAS 17374-26-4) Referenze

  1. Selettività del 4,5,6,7-tetrabromobenzotriazolo, un inibitore ATP sito-diretto della proteina chinasi CK2 ('caseina chinasi-2').  |  Sarno, S., et al. 2001. FEBS Lett. 496: 44-8. PMID: 11343704
  2. L'inibitore della proteina chinasi CK2 4,5,6,7-tetrabromobenzotriazolo (TBB) induce l'apoptosi e la degradazione caspasi-dipendente della proteina 1 (HS1) specifica delle cellule del lignaggio ematopoietico nelle cellule Jurkat.  |  Ruzzene, M., et al. 2002. Biochem J. 364: 41-7. PMID: 11988074
  3. Benzimidazoli e benzotriazoli alogenati come inibitori delle attività NTPasi/elicasi dell'epatite C e dei virus correlati.  |  Borowski, P., et al. 2003. Eur J Biochem. 270: 1645-53. PMID: 12694177
  4. Selettività del 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazolo come potente inibitore ATP-competitivo della proteina chinasi CK2 da varie fonti.  |  Zień, P., et al. 2003. Biochem Biophys Res Commun. 306: 129-33. PMID: 12788077
  5. Studio biochimico e tridimensionale-strutturale dell'inibizione specifica della proteina chinasi CK2 da parte dell'acido [5-oxo-5,6-diidroindolo-(1,2-a)chinazolin-7-il]acetico (IQA).  |  Sarno, S., et al. 2003. Biochem J. 374: 639-46. PMID: 12816539
  6. Ottimizzazione degli inibitori della protein chinasi CK2 derivati dal 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazolo.  |  Pagano, MA., et al. 2004. J Med Chem. 47: 6239-47. PMID: 15566294
  7. Valutazione imparziale degli inibitori della CK2 mediante chemioproteomica: caratterizzazione degli effetti degli inibitori sulla CK2 e identificazione di nuovi bersagli degli inibitori.  |  Duncan, JS., et al. 2008. Mol Cell Proteomics. 7: 1077-88. PMID: 18258654
  8. Nuovi inibitori della proteina chinasi CK2, analoghi del benzimidazolo e del benzotriazolo.  |  Bretner, M., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 316: 87-9. PMID: 18548199
  9. Ruolo relativo dei legami alogeni e delle interazioni idrofobiche nell'inibizione della protein chinasi umana CK2α da parte del tetrabromobenzotriazolo e di alcuni analoghi C5-sostituiti.  |  Wasik, R., et al. 2010. J Phys Chem B. 114: 10601-11. PMID: 20734498
  10. L'inibizione di CK2 induce l'apoptosi attraverso la risposta allo stress ER.  |  Hessenauer, A., et al. 2011. Cell Signal. 23: 145-51. PMID: 20807566
  11. CK2 fosforila AP-2α e aumenta la sua attività trascrizionale.  |  Ren, K., et al. 2011. BMB Rep. 44: 490-5. PMID: 21777522
  12. L'attività di CK2 è necessaria per l'interazione di FGF14 con i canali del sodio voltage-gated e l'eccitabilità neuronale.  |  Hsu, WC., et al. 2016. FASEB J. 30: 2171-86. PMID: 26917740
  13. L'inibizione della CK2 induce l'asse PDK4-AMPK a regolare l'adattamento metabolico e le risposte di sopravvivenza nel glioma.  |  Dixit, D., et al. 2016. Exp Cell Res. 344: 132-142. PMID: 27001465
  14. Il coiled-coil del virus Ebola e Marburg VP35 è stato validato come bersaglio antivirale mediante complementazione tripartita split-GFP.  |  Zinzula, L., et al. 2022. iScience. 25: 105354. PMID: 36325051
  15. Adsorbimento di glicoproteine di superficie di eritrociti umani su sfere di lattice di polistirene.  |  Fromageot, HP. 1977. J Lab Clin Med. 90: 324-9. PMID: 886218

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