Sulfentrazone (CAS 122836-35-5)

Il sulfentrazone, noto anche come F6285 o authority, è un erbicida utilizzato per il controllo delle infestanti a foglia larga nelle colture di soia e tabacco. Appartiene alla classe dei triazoli ed è caratterizzato dalla sua struttura di 5-oxo-1,2,4-triazolo con sostituzioni nelle posizioni 1, 3 e 4. Queste sostituzioni consistono in 2,4-dicloro-metallo, 2,4-diclorociclo e 2,4-diclorociclo. Queste sostituzioni consistono rispettivamente in gruppi 2,4-dicloro-5-[(metilsulfonil)amino]fenile, metile e difluorometile. Come inibitore EC 1.3.3.4, il sulfentrazone agisce sulla protoporfirinogeno ossidasi, un enzima coinvolto nella biosintesi della clorofilla. Inibendo questo enzima, interrompe il percorso e porta all'accumulo di intermedi tossici. L'erbicida viene assorbito sia dalle radici che dal fogliame delle piante, con un movimento primario nell'apoplasma e un movimento limitato nel floema. Sebbene il sulfentrazone si sia dimostrato efficace come erbicida, è importante notare che non è approvato per l'uso nell'Unione Europea. Il sulfentrazone rientra nelle categorie dei sulfamidici, diclorobenzeni, composti organofluorurati e triazoli. Si trova principalmente nella membrana delle cellule, come previsto dal suo valore logP. Va riconosciuto che il sulfentrazone è potenzialmente tossico e la sua solubilità in acqua è considerata praticamente insolubile. Nel complesso, la modalità d'azione del sulfentrazone come erbicida, le sue proprietà chimiche e le sue limitazioni d'uso evidenziano la sua importanza nel controllo delle infestanti in contesti agricoli specifici.