Date published: 2025-9-13

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N-Hydroxy Sulfamethoxazole (CAS 114438-33-4)

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Nomi alternativi:
4-(Hydroxyamino)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamide
Applicazione:
N-Hydroxy Sulfamethoxazole è un metabolita del sulfametossazolo
Numero CAS:
114438-33-4
Peso molecolare:
269.28
Formula molecolare:
C10H11N3O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'N-idrossi sulfametossazolo, un metabolita del sulfametossazolo, trova applicazione in diverse attività di ricerca scientifica. Come membro della famiglia delle sulfonamidi, contribuisce alla sintesi di varie molecole e funge da intermedio cruciale nella creazione di farmaci, pesticidi e altri composti. La sua utilità si estende alla creazione di peptidi, peptidomimetici e analoghi peptidomimetici. Inoltre, facilita la sintesi di composti organometallici come i complessi di palladio e platino. Agendo come nucleofilo durante la sintesi delle molecole, l'N-idrossi sulfametossazolo interagisce con vari gruppi funzionali come alcheni, alchini e alogenuri arilici. Inoltre, interagisce con agenti ossidanti come il perossido di idrogeno e l'ipoclorito di sodio. Si ritiene che questa reazione segua un meccanismo radicalico, in cui il radicale N-idrossi sulfametossazolo sottrae un atomo di idrogeno dal substrato, portando alla formazione di un intermedio. Successivamente, si verifica una serie di riarrangiamenti per ottenere il prodotto desiderato.


N-Hydroxy Sulfamethoxazole (CAS 114438-33-4) Referenze

  1. Disintossicazione di ammine aromatiche ed eterocicliche cancerogene mediante riduzione enzimatica del derivato N-idrossi.  |  King, RS., et al. 1999. Cancer Lett. 143: 167-71. PMID: 10503898
  2. Inattivazione dell'arilammina N-acetiltransferasi 1 umana da parte dell'idrossilammina dell'acido p-aminobenzoico.  |  Butcher, NJ., et al. 2000. Biochem Pharmacol. 60: 1829-36. PMID: 11108798
  3. Indagine spettrometrica di massa sul meccanismo di inattivazione dell'arilammina N-acetiltransferasi 1 di criceto da parte dell'N-idrossi-2-acetilamminofluorene.  |  Guo, Z., et al. 2004. Chem Res Toxicol. 17: 275-86. PMID: 15025497
  4. Fotolisi diretta di metaboliti umani dell'antibiotico sulfametossazolo: evidenza di retro-trasformazione abiotica.  |  Bonvin, F., et al. 2013. Environ Sci Technol. 47: 6746-55. PMID: 23186099
  5. Cofattori esogeni per migliorare la biorimozione e la biotrasformazione del sulfametossazolo da parte di Alcaligenes faecalis.  |  Zhang, YB., et al. 2016. Sci Total Environ. 565: 547-556. PMID: 27203516
  6. Miglioramento della biorimozione del sulfametossazolo e attenuazione della citotossicità della sua biotrasformazione mediante un sistema di produzione di laccasi in cocoltura di Pycnoporus sanguineus e Alcaligenes faecalis.  |  Li, X., et al. 2016. Bioresour Technol. 220: 333-340. PMID: 27591519
  7. Contaminanti emergenti: Gli interferenti endocrini e la loro degradazione assistita da laccasi - Una rassegna.  |  Barrios-Estrada, C., et al. 2018. Sci Total Environ. 612: 1516-1531. PMID: 28915546
  8. Quantificazione accurata dei metaboliti sulfonamidici nella carne di capra: Una nuova strategia per minimizzare l'interazione tra l'albumina sierica di pecora e i metaboliti delle sulfonamidi.  |  Jia, W., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 6556-6568. PMID: 34080416
  9. Analisi multiclasse dei contaminanti di interesse emergente, compresi i prodotti di trasformazione, valutazione della biodisponibilità del suolo e screening retrospettivo come strumenti per valutare i rischi associati al riutilizzo delle acque di bonifica.  |  Beretsou, VG., et al. 2022. Sci Total Environ. 852: 158391. PMID: 36049679

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N-Hydroxy Sulfamethoxazole, 2.5 mg

sc-212217
2.5 mg
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